Präfixe und Suffixe sind in der Chemie Teile der Nomenklatur von Verbindungen. Dabei bilden sie mit dem Stammnamen einer Verbindung die Bezeichnung für diese. Ein Präfix ist die der Stammverbindung vorgestellte Silbe und ein Suffix die nachgestellte Silbe.
Gebrauch
(Farbig markiert sind die vier alphabetisch sortierten Präfixe im Namen)
Die Nomenklatur verfährt dabei wie folgt: Die funktionellen Gruppen und die Seitenketten werden nach den IUPAC-Regeln in alphabetischer Reihenfolge genannt, dabei zählen Zählsilben wie di-,tri- usw. nicht für die Reihenfolge. Die Ziffer, die angibt, an welcher Stelle die funktionelle Gruppe liegt, wird durch einen Bindestrich getrennt und vor dem Präfix und dem Stammnamen geschrieben. Es können auch mehrere Präfixe vor einem Stammnamen stehen, dann werden sie einfach durch einen Bindestrich getrennt, wie am Beispiel des 3,5-Dibrom-2-chlor-5-ethyl-1-nitrooctan zu sehen ist. Der Stammname wird so gewählt, dass möglichst viele funktionellen Gruppen und Seitenketten in diesem enthalten sind.
Es gibt funktionelle Gruppen, wie die Hydroxygruppe (–OH), die entweder als Präfix (Hydroxy-) oder als Suffix (-ol) geschrieben werden können. Dabei kommt es in der Regel auf die anderen funktionellen Gruppen an.
Es darf nur eine funktionelle Gruppe als Suffix fungieren; wenn es mehrere funktionelle Gruppen gibt, dann wird die ranghöchste als Suffix formuliert. Alle weiteren werden dann durch Präfixe beschrieben, dies geschieht in der oben genannten Reihenfolge. Zudem werden bei der Bezeichnung der Substituenten von Seitenketten nur Präfixe und keine Suffixe verwendet. Die Stellungsziffer des als Suffix bezeichneten Substituenten kann auch vor dem Suffix stehen wie beim Propan-2-ol oder direkt vorne, dann würde man es als 2-Propanol bezeichnen.
Bei vielen funktionellen Gruppen gibt es ein C-Atom, das entweder als Teil der Stammkette angesehen werden kann oder auch nicht. Daher gibt es zwei Möglichkeiten, diese funktionelle Gruppe als Suffix zu bezeichnen. Zählt man zum Beispiel bei der Carbonsäure das C-Atom der Carboxygruppe (–COOH) der Stammkette hinzu, ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-säure“. Wenn man jedoch das C-Atom der Carboxygruppe nicht als Teil der Stammkette betrachtet, so ergibt sich die Bezeichnung durch das Suffix „-carbonsäure“.
Beispiele
| Verbindungsklasse | funktionelle Gruppe | Präfix | Suffix | Beispiel mit Namen |
|---|---|---|---|---|
| Diazonium- salze | -diazonium- salz | Benzoldiazoniumchlorid | ||
| Ammonium- salze | -ammonium- salz | Tetramethylammoniumchlorid | ||
| Salze von Carbonsäuren | -oat | Natriumpropanoat | ||
| Carbonsäure | –COOH | Carboxy- | -säure -carbonsäure | CH3–COOH Essigsäure |
| Salze von Sulfonsäuren | -sulfonat | Natriumbenzolsulfonat | ||
| Sulfonsäure | –SO3H | Sulfo- | -sulfonsäure | C6H5SO3H Benzolsulfonsäure |
| Carbonsäure- ester | –COOR | Alkoxycarbonyl- | -carbonsäure- alkylester -säurealkylester | CH3–COOCH3 Essigsäuremethylester |
| Carbonsäure- halogenide | –COHal | Halogencarbonyl- | -carbonsäure- halogenid -säurehalogenid | CH3–COCl Essigsäurechlorid |
| Carbonsäure- amide | –CONH2 | Carbamoyl- | -carbonsäureamid -säureamid | CH3–CH2–CONH2 Propansäureamid |
| alkylierte Carbonsäure- amide | –CONHR (–CONR2) | Alkylamino- carbonyl- | -carbonsäure- alkylamid -säurealkylamid | CH3–CH2–CON(CH3)2 Propansäuredimethylamid |
| Nitrile | –CN | Cyano- | -carbonsäurenitril -säurenitril | CH3–CH2–CN Propansäurenitril (Cyanoethan) |
| Aldehyd | –CHO | Oxo-(Formyl-) | -al | CH2O Oxomethan (Formaldehyd) CH3–CHO |
| Ketone | Oxo- | -on | Propanon (Aceton) | |
| Alkohole | –OH | Hydroxy- | -ol | CH3–CH2–OH Ethanol (Hydroxyethan) |
| Phenole | –OH | Hydroxy- | C6H5OH Phenol (Hydroxybenzol) | |
| Ether | –OR | Alkoxy- | CH3–CH2–O–CH3 Ethylmethylether (Methoxyethan) | |
| Peroxide | –O–O–R | -peroxy- | 2-Hydroperoxypropan | |
| Thioalkohole | –SH | Mercapto- | -thiol | CH3–CH2–SH Ethanthiol (Mercaptoethan) |
| Epoxide (Oxirane) | Epoxy- | Epoxypropan (Methyloxiran) | ||
| Amine | –NH2 –NH–R | Amino- Alkylamino- | CH3–NH2 Methylamin CH3–CH2–NH–CH3 | |
| Nitro- verbindungen | –NO2 | Nitro- | CH3–CH2–NO2 Nitroethan | |
| Nitroso- verbindungen | –NO | Nitroso- | C6H5–NO Nitrosobenzol | |
| Iod- verbindungen | –I | Iod- | CH3I Iodmethan | |
| Brom- verbindungen | –Br | Brom- | CH2Br2 Dibrommethan | |
| Chlor- verbindungen | –Cl | Chlor- | HCCl3 Trichlormethan (Chloroform) | |
| Fluor- verbindungen | –F | Fluor- | F2HC–CHF2 1,1,2,2-Tetrafluorethan |
Siehe auch
Literatur
- Lothar Döhring, Günther Golisch: Grundlagen der organischen Chemie. 4. Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1981, S. 18–21; Bestellnummer: 541 204 1.
- Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudium. 3. Auflage. Springer Verlag, Berlin Heidelberg 2002, S. 43–46; ISBN 978-3-540-43998-1.