Ethylmethylether (veraltet: Äthylmethyläther), oder Methoxyethan (veraltet: Methoxyäthan), ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als etherisch riechendes, leicht entzündliches Gas vor.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethylmethylether | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H8O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | hochentzündliches, farbloses Gas mit etherischem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 60,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | gasförmig | |||||||||
| Dichte | 0,72 g·cm−3 (am Siedepunkt) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −139,2 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 7,4 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 1601 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,3420 (4 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 | −216,4 kJ/mol | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Ethylmethylether kann durch eine Williamson-Ethersynthese aus Natriumethanolat und Brommethan gewonnen werden:
Eigenschaften Bearbeiten
Ethylmethylether ist ein farbloses, gut wasserlösliches, leicht entzündliches Gas sowie eine Lewis-Base. Ethylmethylether hat eine kritische Temperatur von 164,7 °C, einen kritischen Druck von 43,9 bar, eine kritische Dichte von 0,272 kg/l und eine Tripelpunkttemperatur von −139,2 °C.
Verwendung Bearbeiten
Ethylmethylether wird als Narkosemittel und als Zwischenprodukt für andere organische Verbindungen (wie das ebenfalls als Narkosemittel eingesetzte Methoxyfluran) verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von Ethylmethylether sind schwerer als Luft und können mit dieser ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −37 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden. Bei höheren Konzentrationen in der Luft wirkt der Ether reizend auf die Schleimhäute von Augen und Atemwegen. Eine narkotische Wirkung ist sowohl für den Menschen, als auch für Mäuse nachgewiesen.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Ethylmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Ethyl methyl ether in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-248.
- Eintrag zu ethyl methyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
- Philip H. Howard (Hrsg.): Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals. Volume 4: Solvents 2. Lewis, Chelsea MI u. a. 1993, ISBN 0-87371-413-X, S. 299.