Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle die in

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenoxyessigsäure
Andere Namen	2-Phenoxyessigsäure (IUPAC); PHENOXYACETIC ACID (INCI);
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	weißes bis beigefarbenes Pulver, nadelförmige Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	122-59-8
EG-Nummer	204-556-7
ECHA-InfoCard	100.004.143
PubChem	19188
ChemSpider	18107
Wikidata	Q904253
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	98–100 °C
Siedepunkt	285 °C
pKS-Wert	3,17 (25 °C)
Löslichkeit	12 g·l−1 in Wasser; gut in Eisessig, Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3750 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); >200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pK_s = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.

Darstellung Bearbeiten

Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden. Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu PHENOXYACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
↑ Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.
↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
Eintrag zu Phenoxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.

[CosIng-1] Eintrag zu PHENOXYACETIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

[Merck-2] Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 26. Dezember 2019.

[woc-3] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.

[4] Eintrag zu Phenoxyacetic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[5] Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.

[6] Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.

[7] P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.