Als Oxadiazole werden Mitglieder einer Gruppe von heterocyclischen aromatischen Verbindungen bezeichnet, die in einem Fünfringsystem neben zwei Kohlenstoff- zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoffatom enthalten.
Die vier möglichen Isomere unterscheiden sich durch unterschiedliche Positionen der beiden Stickstoff-Atome.
Darstellung Bearbeiten
- 1,2,3-Oxadiazole sind aus α-Amino-1,3-dicarbonyl-Verbindungen durch Reaktion mit Salpetriger Säure (HNO2) darstellbar und werden auch als Diazooxide bezeichnet. Besondere Derivate der 1,2,3-Oxadiazole sind die mesoionischen Sydnone.
- 1,2,4-Oxadiazole können aus der Reaktion von Amidoximen mit Carbonsäuren entstehen.
- 1,2,5-Oxadiazole (Furazane oder Furoxane) werden durch Dehydratisierung der Bis-Oxime von 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen (Glyoxime) hergestellt.
- 1,3,4-Oxadiazole bilden sich bei der Umsetzung von Diacylhydrazinen mit stark wasserentziehenden Substanzen unter Dehydratisierung.
Verwendung Bearbeiten
Verschiedene Derivate der Oxadiazole werden als Arzneistoffe (Isradipin, Furazabol, Raltegravir), Farbstoffe, Flüssigkristalle und Szintillatoren (PBD = 2-Phenyl-5-(4-biphenyl)-1,3,4-oxadiazol) verwendet. 2008 wurden Oxadiazole entdeckt, die gegen die Bilharziose auslösenden Pärchenegel wirksam sind, ohne dass es Hinweise auf negative Wirkungen auf den Menschen gibt.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxadiazole im Lexikon der Chemie.
- Ein Hoffnungsschimmer im Kampf gegen Bilharziose. in: NZZ vom 26. März 2008.
- Nature Medicine, Online-Publikation vom 16. März 2008 (doi:10.1038/nm1737).
Weblinks Bearbeiten
Commons: Oxadiazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien