Oxadiargyl

Oxadiargyl ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole. Es ist ein Propargyl-Analogon von Oxadiazon.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxadiargyl
Andere Namen	3-(2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)phenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-(prop-2-inyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on
Summenformel	C15H14Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39807-15-3 EG-Nummer 254-637-6 ECHA-InfoCard 100.049.652 PubChem 94498 ChemSpider 85276 Wikidata Q1640254
Eigenschaften
Molare Masse	341,19 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm^−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	131 °C
Dampfdruck	2,5×10^−6 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,37 mg·l^−1 bei 20 °C) löslich in Aceton, Ethylacetat und Toluol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	> 802 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Oxadiargyl kann durch Phosphorylierung von N-Aryl-N′-pivaloylhydrazin gewonnen werden. Letztere selbst wird durch Reaktion von Arylhydrazin mit Pivaloylchlorid gewonnen.

Eigenschaften

Oxadiargyl ist ein weißer bis gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung vor dem Erreichen des Siedepunktes.

Verwendung

Oxadiargyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es dient als Herbizid und wurde zuerst 1996 in Südamerika zugelassen. Es wird vor allem bei Reis und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).

Zulassung

Oxadiargyl wurde 2003 von der Europäischen Union in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen, allerdings lief die Zulassung am 31. März 2014 aus. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit Oxadiargyl zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Oxadiargyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
2. Eintrag zu Oxadiargyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
3. EU: Review report for the active substance oxadiargyl (PDF; 266 kB).
4. Eintrag zu 3-[2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Oxadiargyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
6. Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 978-3-540-64550-4, S. 42 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. BAYER: oxadiargyl
8. Richtlinie 2003/23/EG der Kommission vom 25. März 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Imazamox, Oxasulfuron, Ethoxysulfuron, Foramsulfuron, Oxadiargyl und Cyazofamid
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiargyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.