Oxadiazon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole Strukturforme

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxadiazon
Andere Namen	3-(2,4-Dichlor-5-(1-methylethoxy)phenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on; 5-tert-Butyl-3-(2,4-dichlor-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on;
Summenformel	C15H18Cl2N2O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	19666-30-9
EG-Nummer	243-215-7
ECHA-InfoCard	100.039.272
PubChem	29732
ChemSpider	27628
Wikidata	Q1691365
Eigenschaften
Molare Masse	345,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3
Schmelzpunkt	90 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,0 mg·l−1 bei 20 °C); löslich in Methanol, Ethanol, Cyclohexan, Aceton, Isophoron, Methylethylketon, Toluol, Benzol, Chloroform;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxadiazon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxadiazole.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Oxadiazon kann durch Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Isopropanol, Hydrazin, Pivaloylchlorid und Phosgen gewonnen werden.

Alternativ kann es durch Reaktion von 2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenylhydrazin mit Trimethylacetylchlorid und anschließende Reaktion mit Phosgen gewonnen werden.

Eigenschaften Bearbeiten

Oxadiazon ist ein Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

Oxadiazon wird als Vorauflauf- und Nachauflaufherbizid verwendet. Es wird vor allem bei Baumwolle, Reis, Soja und Sonnenblumen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der Protoporphyrinogen-Oxidase (PPO).

Zulassung Bearbeiten

Oxadiazon ist ein in der Europäischen Union mit gewissen Auflagen zugelassener Pflanzenschutzwirkstoff. In der Schweiz, in Deutschland und Österreich sind allerdings keine Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff zugelassen, jedoch in Portugal. Zudem wird der von Bayer hergestellte Wirkstoff auch auf dem brasilianischen und südafrikanischen Markt vertrieben. In den USA wurde es 1978 zugelassen.

Literatur Bearbeiten

Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oxadiazon. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 8, Nr. 2, 2010, 1389, doi:10.2903/j.efsa.2010.1389 (freier Volltext).

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Oxadiazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2012. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Oxadiazon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
Eintrag zu 3-2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Datenblatt Oxadiazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Oxadiazon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. November 2017.
Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen (PDF)
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.
EPA: Oxadiazon RED Fact Sheet, 20. Juni 2008, abgerufen am 20. Mai 2017.

[GESTIS-1] Eintrag zu Oxadiazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2012. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Oxadiazon in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

[CLP_100.039.272-3] Eintrag zu 3-2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Oxadiazon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PPDB-6] Eintrag zu Oxadiazon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. November 2017.

[7] Richtlinie 2010/39/EU der Kommission vom 22. Juni 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu den Wirkstoffen Clofentezin, Diflubenzuron, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadiazon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

[9] Benjamin Luig, Fran Paula de Castro und Alan Tygel (beide Campanha Permanente Contra os Agrotóxicos e Pela Vida), Lena Luig (INKOTA-netzwerk), Simphiwe Dada (Khanyisa), Sarah Schneider (MISEREOR) und Jan Urhahn (Rosa-Luxemburg-Stiftung): Gefährliche Pestizide. (PDF; 2,4 MB) von Bayer und BASF – ein globales Geschäft mit Doppelstandards. Rosa-Luxemburg-Stiftung, INKOTA-netzwerk, Bischöfliches Hilfswerk Misereor u. a., April 2020, abgerufen am 25. April 2020.

[10] EPA: Oxadiazon RED Fact Sheet, 20. Juni 2008, abgerufen am 20. Mai 2017.