N Nitrosopyrrolidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine Strukturformel Allgemeines Name Andere

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Nitrosopyrrolidin
Andere Namen	N-Nitrosopyrrolidin; 1-Nitrosopyrrolidin; NPYR;
Summenformel	C4H8N2O
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	930-55-2
EG-Nummer	213-218-8
ECHA-InfoCard	100.012.017
PubChem	13591
ChemSpider	13002
Wikidata	Q22138421
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,085 g·cm−3
Siedepunkt	214 °C; 104–106 °C (26,7 hPa);
Dampfdruck	8 Pa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; löslich in organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,489 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 302‐351
	P: 202‐264‐280‐301+312‐308+313‐405
MAK	Schweiz: 0,001 mg·m−3
Toxikologische Daten	900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Nitrosopyrrolidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Vorkommen Bearbeiten

N-Nitrosopyrrolidin wurde in Fleischprodukten und geräuchertem Fisch nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

N-Nitrosopyrrolidin entsteht durch Reaktion von Prolin, Glycylprolin, Prolylglycin und Pyrrolidin mit Natriumnitrit bei einer Temperatur von 170 °C. Die Verbindung entsteht auch bei der Reaktion von Pyrrolidin mit Nitromethan und Orthoameisensäuretriethylester.

Eigenschaften Bearbeiten

N-Nitrosopyrrolidin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbe Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. Die Verbindung zersetzt sich bei erhöhter Temperatur. Sie zersetzt sich ebenfalls in Licht, besonders UV-Licht. Die Verbindung ist stabil in neutralen und alkalischen Lösungen, aber instabil in sauren Lösungen.

Verwendung Bearbeiten

N-Nitrosopyrrolidin kann zur Untersuchung von Karzinogenen und Krebs verwendet werden. Der Stoffwechsel von Nitrosaminen in vivo wurde an Ratten getestet.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu N-Nitrosopyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing Company, ISBN 978-0-7881-8396-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt N-Nitroso-pyrrolidin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2022 (PDF).
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
N. P. Sen, Barbara Donaldson, J. R. Iyengar, T. Panalaks: Nitrosopyrrolidine and Dimethylnitrosamine in Bacon. In: Nature. Band 241, Nr. 5390, 1973, S. 473–474, doi:10.1038/241473a0.
Edward T. Huxel, Richard A. Scanlan, Leonard M. Libbey: Formation of N-nitrosopyrrolidine from pyrrolidine ring containing compounds at elevated temperatures. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 22, Nr. 4, 1974, S. 698–700, doi:10.1021/jf60194a008.
Engelbert Ciganek: Formation of 1-Nitrosopyrrolidine from the Reaction of Pyrrolidine with Nitromethane and Triethyl Orthoformate. A Warning. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 10, 1986, S. 871–872, doi:10.1055/s-1986-31815.
Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-1] Eintrag zu N-Nitrosopyrrolidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Barry_Leonard-2] Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing Company, ISBN 978-0-7881-8396-6, S. 7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt N-Nitroso-pyrrolidin, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2022 (PDF).

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.

[5] N. P. Sen, Barbara Donaldson, J. R. Iyengar, T. Panalaks: Nitrosopyrrolidine and Dimethylnitrosamine in Bacon. In: Nature. Band 241, Nr. 5390, 1973, S. 473–474, doi:10.1038/241473a0.

[6] Edward T. Huxel, Richard A. Scanlan, Leonard M. Libbey: Formation of N-nitrosopyrrolidine from pyrrolidine ring containing compounds at elevated temperatures. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 22, Nr. 4, 1974, S. 698–700, doi:10.1021/jf60194a008.

[7] Engelbert Ciganek: Formation of 1-Nitrosopyrrolidine from the Reaction of Pyrrolidine with Nitromethane and Triethyl Orthoformate. A Warning. In: Synthesis. Band 1986, Nr. 10, 1986, S. 871–872, doi:10.1055/s-1986-31815.

[8] Patty’s Toxicology, 6 Volume Set. Wiley, ISBN 0-470-41081-7, S. 855 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).