Macrozamin

Macrozamin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit dem Aglycon Methylazoxymethanol.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Macrozamin
Summenformel	C13H24N2O11
Kurzbeschreibung	farblose Kristallplättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6327-93-1 PubChem 122803 ChemSpider 20154872 Wikidata Q27107281
Eigenschaften
Molare Masse	384,34 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 200 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 341​‐​351​‐​361d P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Macrozamia spiralis

Macrozamin wurde zuerst 1940 aus dem Palmfarn Macrozamia spiralis isoliert. Alle Gattungen der Ordnung Palmfarne (Cycadales) enthalten Macrozamin, wobei sich der Gehalt je nach Gattung unterscheidet: Besonders hoch ist der Gehalt in den Gattungen Bowenia, Macrozamia, Stangeria und Encephalartos. In den Gattungen Cycas und Microcycas ist er dagegen gering. Der Macrozamin-Gehalt beträgt je nach Art unter 1 % bis über 4 %.

Eigenschaften

Das freie Aglycon ist karzinogen und mutagen (für Säugetiere und viele andere Lebewesen). Daneben wirkt es auch gegen Bakterien und Pilze.

Reaktionen

Das freie Aglycon ist instabil und zerfällt bei saurer Hydrolyse des Glycosids nach Abspaltung der Primverose schnell zu je einem Molekül Formaldehyd, Methanol und Distickstoff. Macrozamin kann durch Zinn(II)-chlorid in Salzsäure reduziert werden, wobei Primverose, Ammoniak, Formaldehyd und Methylamin entstehen. Macrozamin kann auch durch Glycosidasen, die in einigen Arten vorhanden sind, enzymatisch gespalten werden.

Verwandte Verbindungen

Cycasin, das ebenfalls in Palmfarnen vorkommt, ist ein Glycosid, bei dem ebenfalls das Aglycon Methylazoxymethanol ist, der Zucker jedoch Glucose. Weitere Verbindungen mit dem gleichen Aglycon, welche mengenmäßig weniger wichtig sind, werden als Neocycasine bezeichnet und tragen andere Zucker, zum Beispiel Gentiobiose.

Einzelnachweise

1. B. Lythgoe, N. V. Riggs: 574. Macrozamin. Part I. The identity of the carbohydrate component. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1949, S. 2716, doi:10.1039/jr9490002716. 
2. Jerald J. Nair, Johannes van Staden: Isolation and quantification of the toxic methylazoxymethanol glycoside macrozamin in selected South African cycad species. In: South African Journal of Botany. Band 82, September 2012, S. 108–112, doi:10.1016/j.sajb.2012.07.011. 
3. Datenblatt Macrozamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Juli 2023 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
4. Citlalli Castillo-Guevara, Victor Rico-Gray: The Role of Macrozamin and Cycasin in Cycads (Cycadales) as Antiherbivore Defenses. In: Journal of the Torrey Botanical Society. Band 130, Nr. 3, Juli 2003, S. 206, doi:10.2307/3557555. 
5. B. W. Langley, B. Lythgoe, N. V. Riggs: 512. Macrozamin. Part II. The aliphatic azoxy structure of the aglycone part. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1951, S. 2309, doi:10.1039/jr9510002309. 
6. Fumio Yagi, Kenjiro Tadera: Azoxyglycoside Contents in Seeds of Several Cycad Species and Various Parts of Japanese Cycad. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 51, Nr. 6, Juni 1987, S. 1719–1721, doi:10.1080/00021369.1987.10868253. 
7. Tomonori Nagahama, Tadao Numata, Kotaro Nishida: Neocycasin B and Macrozamin: (Studies on Some New Azoxy Glycosides of Cycas revoluta Thunb. Part II). In: Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan. Band 23, Nr. 6, November 1959, S. 556–557, doi:10.1080/03758397.1959.10857619.