Levobunolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, der in Form von Augentropfen zur Behandlung von erhöhtem Augeninnendruck (okuläre Hypertension) und chronischem Weitwinkelglaukom eingesetzt wird.
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Freiname | Levobunolol | |||||||||
Andere Namen | (S)-5-[3-(1,1-Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon | |||||||||
Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | S01ED03 | |||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | ||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||
Schmelzpunkt | 209–211 °C (Levobunolol·HCl) | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Klinische Angaben Bearbeiten
Anwendungsgebiete (Indikationen) Bearbeiten
Levobunolol-haltige Augentropfen werden eingesetzt zur Behandlung des Glaukoms (Weitwinkelglaukom=Offenwinkelglaukom); bei erhöhtem Augeninnendruck; nach chirurgischen Eingriffen am Auge, verbunden mit okulärer Hypertension; Glaukom bei Benzalkoniumchlorid-Allergie. Sobald der Augeninnendruck gut eingestellt ist, genügt eine Anwendung täglich. Kontaktlinsen sind vor jeder Applikation herauszunehmen und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder einzusetzen.
Kann der Augeninnendruck nicht genügend gesenkt werden, ist eine Kombination mit Pilocarpin oder anderen Miotika und/oder Epinephrin oder Dipivefrin und/oder systemisch applizierte Carboanhydrasehemmer, wie beispielsweise Acetazolamid, möglich.
Gegenanzeigen (Kontraindikationen) Bearbeiten
Asthma bronchiale (auch in der Anamnese); chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD); Sinusbradykardie; AV-Block 2. und 3. Grades; Herzinsuffizienz; kardiogener Schock.
Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten Bearbeiten
Bei simultaner systemischer oder lokaler Anwendung von Steroiden müssen die Druckwerte sorgfältig und fortlaufend kontrolliert werden.
Besondere Patientengruppen Bearbeiten
Bei Patienten mit schweren Herzkrankheiten in der Anamnese muss die Pulsfrequenz überwacht werden. Bei vorangegangenen Augenoperationen sollte die Augendruckkontrolle sorgfältig und in häufiger Frequenz erfolgen. Regelmäßige Überwachung des intraokularen Druckes und der Kornea ist angezeigt. Blutzuckerkontrollen bei Diabetikern sind angezeigt.
Sonstige Informationen Bearbeiten
Chemische und pharmazeutische Informationen Bearbeiten
Herstellung Bearbeiten
Levobunolol wird ausgehend von 5-Hydroxy-1-tetralon hergestellt. Die Alkylierung der phenolischen Hydroxygruppe liefert 5-(2,3-Epoxypropxy)-1-tetralon. Es folgt die Ringöffnung des Epoxides mit tert-Butylamin zum racemischen Aminoalkohol. Die Racematspaltung des Aminoalkohols mit (R,R)-Weinsäure liefert das enantiomerenreine Levobunolol.
Geschichtliches Bearbeiten
Levobunolol wurde 1970 von Warner Lambert patentiert und ist als Betasympatholytikum und Antihypertensivum unter anderem zur Glaukombehandlung vom international tätigen Pharmaunternehmen Allergan, Inc unter dem Handelsnamen Vistagan® im Vertrieb.
Handelsnamen Bearbeiten
Levobunolol ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vistagan im Handel erhältlich.
Einzelnachweise Bearbeiten
- The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 946, ISBN 978-0-911910-00-1.
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ FDA-Fachinformation für Levobunolol bei Drugs.com.
- Eintrag zu Levobunolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.