Lenacil

Lenacil ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und der Trivialname einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der Uracilderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lenacil
Andere Namen	3-Cyclohexyl-1,5,6,7-tetrahydrocyclopentapyrimidin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2,4(3H,5H)-dion 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
Summenformel	C13H18N2O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2164-08-1 EG-Nummer 218-499-0 ECHA-InfoCard 100.016.818 PubChem 16559 ChemSpider 15699 Wikidata Q1817371
Eigenschaften
Molare Masse	234,30 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm^−3
Schmelzpunkt	315,6–316,8 °C
Dampfdruck	1·10^−9 hPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (6 mg·l^−1 bei 25 °C) löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 273
Toxikologische Daten	11.000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 5.000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Lenacil kann durch eine Kondensationsreaktion von Ethyl-2-oxocyclopentan-l-carboxylat und Cyclohexylharnstoff mit Phosphorsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Lenacil ist ein brennbarer farb- und geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich vor Erreichen seines Siedepunktes. Es ist unter sauren und alkalischen Bedingungen weitgehend stabil.

Verwendung

Lenacil wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein selektives Herbizid zur Vorauflaufbehandlung, das über die Wurzeln aufgenommen wird und wirkt durch Hemmung der Photosynthese. Eingesetzt wird es vor allem gegen Samenunkräuter und einjährige Gräser bei Spinat, Zuckerrüben, Erdbeeren und Zierpflanzen. Vertrieben wird es von DuPont.

Zulassung

In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

• Eintrag zu Lenacil in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
• EU: Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance lenacil. In: EFSA Journal. 7, 2009, S. 1326, doi:10.2903/j.efsa.2009.1326.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Lenacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1 (Seite 702 in der Google-Buchsuche). 
3. Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 809 in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Lenacil im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Datenblatt Lenacil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 569 in der Google-Buchsuche). 
7. Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 699 in der Google-Buchsuche). 
8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Lenacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Lenacil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.