Isocarboxazid ist ein irreversibler nicht-selektiver Hemmer der Monoaminooxidase (MAO-Hemmer) aus der Gruppe der Hydrazine, der als Antidepressivum und Anxiolytikum eingesetzt wird. Außerdem eignet es sich zur Behandlung der Parkinson-Krankheit und anderer demenzverwandte Störungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Freiname | Isocarboxazid | |||||||||||||
| Andere Namen | N′-Benzyl-5-methylisoxazol-3-carbohydrazid (IUPAC) | |||||||||||||
| Summenformel | C12H13N3O2 | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||
| ATC-Code | N06AF01 | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 231,25 g·mol−1 | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Neben Phenelzin ist Isocarboxazid einer der wenigen noch im Einsatz befindlichen MAO-Hemmer auf Hydrazinbasis überhaupt.
Isocarboxazid ist nicht das Mittel der ersten Wahl bei Depression und Angststörung, da es mit verschiedenen Lebensmitteln interagiert, die Tyramin enthalten. Es hemmt den Abbau dieses biogenen Amins, das in alltäglichen Lebensmitteln enthalten ist, was unter anderem zu schweren Blutdruckkrisen führen kann. Daher werden Isocarboxazid und andere MAO-Hemmer bei Depressionen oft als Mittel der letzten Wahl betrachtet.
Nebenwirkungen von Isocarboxazid sind unter anderem Kopfschmerzen, Ikterus, Brustschmerz, rasche Gewichtszunahme, Ohnmacht, Benommenheit, Zittern.
Literatur Bearbeiten
- Fiedorowicz JG, Swartz KL: The role of monoamine oxidase inhibitors in current psychiatric practice. In: Journal of Psychiatric Practice. 10. Jahrgang, Nr. 4, Juli 2004, S. 239–248, PMID 15552546, PMC 2075358 (freier Volltext).
Einzelnachweise Bearbeiten
- Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Isocarboxazid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Februar 2020.
- Fagervall I, Ross SB: Inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurones in the rat brain by irreversible inhibitors. In: Biochemical pharmacology. 35. Jahrgang, Nr. 8, April 1986, S. 1381–7, doi:10.1016/0006-2952(86)90285-6, PMID 2870717 (elsevier.com).
- Volz, Hanz-Peter. (November 1998) Monoamine Oxidase Inhibitors A Perspective on Their Use in The Elderly Biochemical pharmacology (5) 341–352.