Dipikrylamin auch Aurantia oder Kaisergelb ist ein Teerfarbstoff der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipikrylamin
Andere Namen	2,2,4,4,6,6-Hexanitrodiphenylamin; 2,4,6-Trinitro-N-(2,4,6-trinitrophenyl)anilin; Dipicrylamin; Hexanitrodiphenylamin; Kaisergelb; HNDPhA; HNDP; C.I. 10360;
Summenformel	C12H5N7O12
Kurzbeschreibung	gelbe, explosionsfähige Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	131-73-7
EG-Nummer	205-037-8
ECHA-InfoCard	100.004.581
PubChem	8576
ChemSpider	8258
Wikidata	Q414335
Eigenschaften
Molare Masse	439,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3
Schmelzpunkt	244 °C Zersetzung
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (60 mg·l−1 bei 20 °C), Aceton, Ethanol und Diethylether; löslich in Alkalien und Eisessig;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 201‐330‐310‐300‐373‐411
	P: ?
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff. Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.

Eigenschaften Bearbeiten

Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.

Verwendung Bearbeiten

Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
↑ J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.
↑ Eintrag zu Dipicrylamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dipicrylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).
Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018
L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.

Weblinks Bearbeiten

Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 105.

[roempp-1] Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.

[Explosivstoffe-2] J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Dipicrylamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[GESTIS-4] Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.004.581-5] Eintrag zu Dipicrylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).

[7] Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018

[Roth-Weller-8] L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.

[SprengG-9] Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.