Hexaflumuron

Hexaflumuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzoylharnstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexaflumuron
Andere Namen	1-[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)harnstoff (IUPAC) N-({[3,5-Dichlor-4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]amino}carbonyl)-2,6-difluorbenzamid
Summenformel	C16H8Cl2F6N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 86479-06-3 EG-Nummer 401-400-1 ECHA-InfoCard 100.100.333 PubChem 91741 ChemSpider 82839 Wikidata Q2717971
Eigenschaften
Molare Masse	461,14 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,68 g·cm^−3 (Schüttdichte)
Schmelzpunkt	203,5 °C
Siedepunkt	300 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	0,059 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,027 mg·l^−1 bei 20 °C) löslich in Aceton und Ethylacetat
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) > 5000 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Hexaflumuron kann durch Reaktion von 2,6-Difluorbenzoylisocyanat mit 3,5-Dichlor-1,1,2,2-tetrafluorethoxyanilin gewonnen werden.

Synthese von Hexaflumuron

Eigenschaften

Hexaflumuron ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Hexaflumuron wird als Insektizid speziell gegen Termiten verwendet. Es hemmt das Wachstum der Insekten, da es in die Chitinsynthese eingreift.

Zulassung

Hexaflumuron wurde erstmals 1994 in den USA zugelassen.

Die Verwendung als Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht zulässig. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Hexaflumuron in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
2. Eintrag zu Hexaflumuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu hexaflumuron (ISO); 1-(3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl)-3-(2,6-difluorobenzoyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Datenblatt Hexaflumuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Februar 2018 (PDF).
5. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 238 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Simin Khajepour, Hamzeh Izadi, Mohammad Javad Asari: Evaluation of two formulated chitin synthesis inhibitors, hexaflumuron and lufenuron against the raisin moth, Ephestia figulilella. In: Journal of insect science. Band 12, 2012, S. 102, doi:10.1673/031.012.10201, PMID 23425138, PMC 3605030 (freier Volltext) – (englisch). 
7. NPIC: Hexaflumuron (PDF; 270 kB).
8. Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Hexaflumuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.