L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | L-Glycerol-3-phosphat | |||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H9O6P | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 172,07 g·mol−1 | |||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.
In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.
Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.
Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.
Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.
Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.
Handelsform Bearbeiten
Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.
Literatur Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycerol-3-phosphat: CAS-Nummer: 57-03-4, EG-Nummer: 200-307-1, ECHA-InfoCard: 100.000.279, PubChem: 754, ChemSpider: 734, Wikidata: Q2739882.
- Y. Mugabo, S. Zhao, A. Seifried, S. Gezzar, A. Al-Mass, D. Zhang, J. Lamontagne, C. Attane, P. Poursharifi, J. Iglesias, E. Joly, M. L. Peyot, A. Gohla, S. R. Madiraju, M. Prentki: Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic β-cells and hepatocytes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 113, Nummer 4, Januar 2016, S. E430–E439, doi:10.1073/pnas.1514375113, PMID 26755581, PMC 4743820 (freier Volltext).
- Datenblatt sn-Glycerol 3-phosphate lithium salt, ≥95.0% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2018 (PDF).