www.wikidata.de-de.nina.az

Gefitinib Handelsname Iressa AstraZeneca ist ein als Tablette einzunehmendes Medikament aus der Wirkstoffklasse der Tyro

Gefitinib

Gefitinib (Handelsname Iressa, AstraZeneca) ist ein als Tablette einzunehmendes Medikament aus der Wirkstoffklasse der Tyrosinkinase-Inhibitoren. Die übliche Dosierung beträgt 250 mg täglich.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Gefitinib
Andere Namen

N-(3-Chlor-4-fluorphenyl)-7-methoxy-6-[3-(morpholin-4-yl)propoxy]chinazolin-4-amin (IUPAC)

Summenformel C22H24ClFN4O3
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines, nicht hygroskopisches Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XE02

Wirkstoffklasse

Zytostatika

Wirkmechanismus

Tyrosinkinase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 446,90 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

119–120 °C (Kristalle aus Toluol)

Löslichkeit

leicht löslich in Eisessig und in Dimethylsulfoxid, löslich in Pyridin, schwer löslich in Tetrahydrofuran und schwach löslich in Methanol, Ethanol, Essigsäureethylester, 2-Propanol und Acetonitril

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 264​‐​273​‐​301+312​‐​330
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wirkmechanismus Bearbeiten

Gefitinib hemmt vor allem die Tyrosinkinasen aus der EGFR-Familie (Epidermal Growth Factor Receptor, Rezeptor für den Epidermiswachstumsfaktor). In einigen Tumoren sind EGF-Rezeptoren überexprimiert. Eine Hemmung der EGF-Rezeptoren führt zur Verlangsamung des Tumorwachstums oder sogar zur Tumorregression.

Studienlage zur Anwendung Bearbeiten

In den Jahren 2009 und 2010 wurden Therapiestudien zur Behandlung von Patienten mit nicht-kleinzelligem Bronchialkarzinom veröffentlicht, bei denen die Gabe von Gefitinib mit herkömmlichen Chemotherapien verglichen wurden. Es zeigte sich, dass eine Behandlung mit Gefitinib bei einer Untergruppe dieser Patienten besser wirksam war, als eine Behandlung mit einer „Standard“-Chemotherapie aus Carboplatin/Cisplatin und Taxol. Allerdings war Gefitinib nur dann besser wirksam, wenn die entsprechenden Patienten Mutationen im EGFR-Gen aufwiesen. Lagen solche Mutationen nicht vor, dann war Gefitinib schlechter wirksam als die Standard-Therapie. Diese Mutationen waren häufiger bei weiblichen Patienten, Patienten, die nie geraucht hatten, und Patienten mit Adenokarzinomen zu finden.

Diese Ergebnisse führten dazu, dass die American Society of Clinical Oncology in ihren Leitlinien zur Behandlung nicht-kleinzelliger Bronchialkarzinome 2009 empfahl, bei Patienten mit EGFR-Mutationen Gefitinib einzusetzen.

Am 24. Juni 2009 erteilte die Europäische Kommission dem Unternehmen AstraZeneca AB eine Genehmigung für das Inverkehrbringen von Iressa in der gesamten Europäischen Union für die Behandlung nicht-kleinzelliger Bronchialkarzinome mit aktivierenden EGFR-Mutationen.

Unerwünschte Nebenwirkungen Bearbeiten

Die möglichen Nebenwirkungen von Gefitinib sind im Wesentlichen Hautausschläge und Diarrhö.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  2. ↑ Sicherheitsdatenblatt bei Caymanchem, abgerufen am 26. Mai 2020.
  3. T. S. Mok, Y. L. Wu, S. Thongprasert, C. H. Yang, D. T. Chu, N. Saijo, P. Sunpaweravong, B. Han, B. Margono, Y. Ichinose, Y. Nishiwaki, Y. Ohe, J. J. Yang, B. Chewaskulyong, H. Jiang, E. L. Duffield, C. L. Watkins, A. A. Armour, M. Fukuoka: Gefitinib or carboplatin-paclitaxel in pulmonary adenocarcinoma. In: N Engl J Med. 361(10), 2009, S. 947–957. PMID 19692680.
  4. T. Mitsudomi, S. Morita, Y. Yatabe, S. Negoro, I. Okamoto, J. Tsurutani, T. Seto, M. Satouchi, H. Tada, T. Hirashima, K. Asami, N. Katakami, M. Takada, H. Yoshioka, K. Shibata, S. Kudoh, E. Shimizu, H. Saito, S. Toyooka, K. Nakagawa, M. Fukuoka; West Japan Oncology Group: Gefitinib versus cisplatin plus docetaxel in patients with non-small-cell lung cancer harbouring mutations of the epidermal growth factor receptor (WJTOG3405): an open label, randomised phase 3 trial. In: Lancet Oncol. 11(2), 2010, S. 121–128. PMID 20022809.
  5. C. G. Azzoli, S. Baker Jr, S. Temin, W. Pao, T. Aliff, J. Brahmer, D. H. Johnson, J. L. Laskin, G. Masters, D. Milton, L. Nordquist, D. G. Pfister, S. Piantadosi, J. H. Schiller, R. Smith, T. J. Smith, J. R. Strawn, D. Trent, G. Giaccone; American Society of Clinical Oncology: American Society of Clinical Oncology Clinical Practice Guideline update on chemotherapy for stage IV non-small-cell lung cancer. In: J Clin Oncol. 27(36), 2009, S. 6251–6266. PMID 19917871.
  6. EMEA: Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit: Iressa - Gefitinib (PDF; 39 kB).
wikipedia, wiki, deutsches, deutschland, buch, bücher, bibliothek artikel lesen, herunterladen kostenlos kostenloser herunterladen, MP3, Video, MP4, 3GP, JPG, JPEG, GIF, PNG, Bild, Musik, Lied, Film, Buch, Spiel, Spiele
Veröffentlichungsdatum:
Gefitinib Handelsname Iressa AstraZeneca ist ein als Tablette einzunehmendes Medikament aus der Wirkstoffklasse der Tyrosinkinase Inhibitoren Die ubliche Dosierung betragt 250 mg taglich StrukturformelAllgemeinesFreiname GefitinibAndere Namen N 3 Chlor 4 fluorphenyl 7 methoxy 6 3 morpholin 4 yl propoxy chinazolin 4 amin IUPAC Summenformel C22H24ClFN4O3Kurzbeschreibung weisses kristallines nicht hygroskopisches Pulver 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 184475 35 2EG Nummer Listennummer 643 034 7ECHA InfoCard 100 171 043PubChem 123631ChemSpider 110217DrugBank DB00317Wikidata Q417824ArzneistoffangabenATC Code L01XE02Wirkstoffklasse ZytostatikaWirkmechanismus Tyrosinkinase InhibitorEigenschaftenMolare Masse 446 90 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 119 120 C Kristalle aus Toluol 1 Loslichkeit leicht loslich in Eisessig und in Dimethylsulfoxid loslich in Pyridin schwer loslich in Tetrahydrofuran und schwach loslich in Methanol Ethanol Essigsaureethylester 2 Propanol und Acetonitril 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 302 400P 264 273 301 312 330 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Wirkmechanismus 2 Studienlage zur Anwendung 3 Unerwunschte Nebenwirkungen 4 EinzelnachweiseWirkmechanismus BearbeitenGefitinib hemmt vor allem die Tyrosinkinasen aus der EGFR Familie Epidermal Growth Factor Receptor Rezeptor fur den Epidermiswachstumsfaktor In einigen Tumoren sind EGF Rezeptoren uberexprimiert Eine Hemmung der EGF Rezeptoren fuhrt zur Verlangsamung des Tumorwachstums oder sogar zur Tumorregression Studienlage zur Anwendung BearbeitenIn den Jahren 2009 und 2010 wurden Therapiestudien zur Behandlung von Patienten mit nicht kleinzelligem Bronchialkarzinom veroffentlicht bei denen die Gabe von Gefitinib mit herkommlichen Chemotherapien verglichen wurden Es zeigte sich dass eine Behandlung mit Gefitinib bei einer Untergruppe dieser Patienten besser wirksam war als eine Behandlung mit einer Standard Chemotherapie aus Carboplatin Cisplatin und Taxol 3 4 Allerdings war Gefitinib nur dann besser wirksam wenn die entsprechenden Patienten Mutationen im EGFR Gen aufwiesen Lagen solche Mutationen nicht vor dann war Gefitinib schlechter wirksam als die Standard Therapie Diese Mutationen waren haufiger bei weiblichen Patienten Patienten die nie geraucht hatten und Patienten mit Adenokarzinomen zu finden Diese Ergebnisse fuhrten dazu dass die American Society of Clinical Oncology in ihren Leitlinien zur Behandlung nicht kleinzelliger Bronchialkarzinome 2009 empfahl bei Patienten mit EGFR Mutationen Gefitinib einzusetzen 5 Am 24 Juni 2009 erteilte die Europaische Kommission dem Unternehmen AstraZeneca AB eine Genehmigung fur das Inverkehrbringen von Iressa in der gesamten Europaischen Union fur die Behandlung nicht kleinzelliger Bronchialkarzinome mit aktivierenden EGFR Mutationen 6 Unerwunschte Nebenwirkungen BearbeitenDie moglichen Nebenwirkungen von Gefitinib sind im Wesentlichen Hautausschlage und Diarrho Einzelnachweise Bearbeiten a b c The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 14 Auflage Merck amp Co Whitehouse Station NJ USA 2006 ISBN 0 911910 00 X a b Sicherheitsdatenblatt bei Caymanchem abgerufen am 26 Mai 2020 T S Mok Y L Wu S Thongprasert C H Yang D T Chu N Saijo P Sunpaweravong B Han B Margono Y Ichinose Y Nishiwaki Y Ohe J J Yang B Chewaskulyong H Jiang E L Duffield C L Watkins A A Armour M Fukuoka Gefitinib or carboplatin paclitaxel in pulmonary adenocarcinoma In N Engl J Med 361 10 2009 S 947 957 PMID 19692680 T Mitsudomi S Morita Y Yatabe S Negoro I Okamoto J Tsurutani T Seto M Satouchi H Tada T Hirashima K Asami N Katakami M Takada H Yoshioka K Shibata S Kudoh E Shimizu H Saito S Toyooka K Nakagawa M Fukuoka West Japan Oncology Group Gefitinib versus cisplatin plus docetaxel in patients with non small cell lung cancer harbouring mutations of the epidermal growth factor receptor WJTOG3405 an open label randomised phase 3 trial In Lancet Oncol 11 2 2010 S 121 128 PMID 20022809 C G Azzoli S Baker Jr S Temin W Pao T Aliff J Brahmer D H Johnson J L Laskin G Masters D Milton L Nordquist D G Pfister S Piantadosi J H Schiller R Smith T J Smith J R Strawn D Trent G Giaccone American Society of Clinical Oncology American Society of Clinical Oncology Clinical Practice Guideline update on chemotherapy for stage IV non small cell lung cancer In J Clin Oncol 27 36 2009 S 6251 6266 PMID 19917871 EMEA Zusammenfassung des EPAR fur die Offentlichkeit Iressa Gefitinib PDF 39 kB Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Gefitinib amp oldid 219148835