Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift ("Rattengift") eingesetzt wird.
Strukturformel | ||||||||||||
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Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||
Name | Flocoumafen | |||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C33H25F3O4 | |||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 542,55 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||
Schmelzpunkt | 181–191 °C | |||||||||||
Löslichkeit | nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.
Eigenschaften Bearbeiten
Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung, wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.
Verwendung Bearbeiten
Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009.
- BASF (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)