5-Methyl-2-hepten-4-on

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Die Trivialbezeichnung Filberton ist von englisch filberts – nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.

Strukturformel
(2E,5S)-(+)-Stereoisomer
Allgemeines
Name	5-Methyl-2-hepten-4-on
Andere Namen	(2E)-5-Methyl-2-hepten-4-on (IUPAC) 5-Methylhept-2-en-4-on Filberton TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE (INCI)
Summenformel	C8H14O
Kurzbeschreibung	in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102322-83-8 [(+)-(E)] 81925-81-7 unspez. 103070-07-1 [(+)-(Z)] 135910-94-0 (2E,5R) 122440-59-9 (2E,5S) EG-Nummer (Listennummer) 600-299-3 ECHA-InfoCard 100.133.148 PubChem 5362588 ChemSpider 4515100 Wikidata Q5448299
Eigenschaften
Molare Masse	126,20 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,845 g·cm^−3
Siedepunkt	72 °C (2 kPa) 169–171 °C
Brechungsindex	1,4440 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

5-Methyl-2-hepten-4-on ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63 %). Es ist insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer das aktive Prinzip des Haselnussaromas.

Gewinnung und Darstellung

5-Methyl-2-hepten-4-on kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(–)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wird. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-2-hepten-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu (S)-5-Methyl-2-hepten-4-on oxidiert wird.

Eigenschaften

5-Methyl-2-hepten-4-on ist eine in verdünnter Lösung haselnussartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.

Verwendung

Das selektive Vorkommen von 5-Methyl-2-hepten-4-on in der Haselnuss wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnussöl in Olivenöl genutzt. Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu TRANS-5-METHYL-2-HEPTEN-4-ONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. März 2020.
2. Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas. In: Angewandte Chemie. 101, 1989, S. 1039, doi:10.1002/ange.19891010810.
3. Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. August 2018 (PDF).
4. Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 79, 2002, S. 589, doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
6. Eintrag zu Filberton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. August 2018.
7. perfumerflavorist.com: Raw Material of the Week: Filbertone, abgerufen am 6. August 2018.