Ethylendimethacrylat

Ethylenglycoldimethacrylat, kurz EGDMA ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylendimethacrylat
Andere Namen	Ethan-1,2-dioldimethacrylat Ethylenglycoldimethacrylat Ethandiol-1,2-dimethacrylat EGDMA GLYCOL DIMETHACRYLATE (INCI)
Summenformel	C10H14O4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-90-5 EG-Nummer 202-617-2 ECHA-InfoCard 100.002.380 PubChem 7355 ChemSpider 7077 Wikidata Q2231462
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	240 °C
Dampfdruck	1,3 hPa (72 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (< 5 g·l^−1 bei 20 °C) gut in Ethanol und Benzol
Brechungsindex	1,454 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​335 P: 280​‐​304+340+312​‐​333+313
Toxikologische Daten	3300 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Ethylenglycoldimethacrylat kann durch Kondensation von Methacrylsäure oder Methylmethacrylat mit Ethylenglycol gewonnen werden. EDGMA entsteht auch als Nebenprodukt bei der Bildung von HEMA.

Eigenschaften

Ethylenglycoldimethacrylat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Ethylenglycoldimethacrylat wird als Monomer zur Herstellung von Hydroxyapatit/Polymethylmethacrylat-Verbundwerkstoffen verwendet. Es wird auch als Weichmacher eingesetzt. EGDMA ist ein Vernetzer.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu GLYCOL DIMETHACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
2. Eintrag zu Ethylenglykoldimethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2018. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 254 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Datenblatt Ethylene glycol dimethacrylate, 98%, contains 90-110 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. November 2018 (PDF).
5. Eintrag zu Ethylendimethacrylat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. Eintrag zu Ethylene methacrylate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. November 2018.
7. Werner Baumann, Monika Ismeier: Kautschuk und Gummi Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58916-4, S. 1310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).