2-Methylbuttersäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, die in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Sie entsteht durch Veresterung von 2-Methylbuttersäure mit Ethanol.
| Strukturformel | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| (R)-2-Methylbuttersäureethylester (oben) und (S)-2-Methylbuttersäureethylester (unten) | ||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 2-Methylbuttersäureethylester | |||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||
| Summenformel | C7H14O2 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 0,865 g·cm−3 | |||||||||||
| Siedepunkt | 133 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | 11 mbar (25 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser | |||||||||||
| Brechungsindex | 1,3965 (20 °C, 589 nm) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
| ||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
Die Verbindung kommt in der Natur in Früchten wie Äpfeln, Erdbeeren und Orangen vor. Es ist auch für das fruchtige Aroma verschiedener französischer Wurstsorten, von spanischem Schinken (z. B. Serrano-Schinken) und besonders italienischem Parmaschinken verantwortlich.
Eigenschaften Bearbeiten
Es handelt sich um eine entzündliche, flüchtige, gelbe Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 30 mPa·s. Der fruchtige Geruch nach Apfel geht vor allem vom S-Isomer aus.
Verwendung Bearbeiten
2-Methylbuttersäureethylester wird als Geruchsstoff und Aroma verwendet.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäureethylester können – wie zahllose andere flüchtige organisch-chemische Verbindungen – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 26 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu ETHYL 2-METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 7452-79-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2012. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Ethyl-2-methylbutyrat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2012.
- John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception: The Ethyl 2-methylbutyrates.
- Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Friedrich Drawert, Ralf G. Berger: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 37, 1982, S. 849–856 (PDF, freier Volltext).
- Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 3-89675-523-4, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlage der Lebensmittelzubereitung. 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Karl A. D. Swift: Current topics in flavours and fragrances: towards a new millennium of discovery. 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).