Epigallocatechingallat

Epigallocatechingallat, engl. Epigallocatechin gallate, (EGCG), ist ein Carbonsäureester der Gallussäure mit dem Alkohol und Catechin Epigallocatechin. Das Antioxidans stellt die Mehrheit aller Catechine des grünen Tees dar. Im schwarzen Tee ist der Anteil an Catechinen deutlich geringer, da aufgrund der Fermentation die Catechine zu oligomeren Theaflavinen reagieren.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Epigallocatechingallat
Andere Namen	EGCG Tee Catechin (2R,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol-3-(3,4,5-trihydroxybenzoat) EPIGALLOCATECHIN GALLATE (INCI)
Summenformel	C22H18O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 989-51-5 [(−)-(2R,3R)-Epigallocatechin-3-gallat] 863-03-6 [(S,S)-Epigallocatechin-3-gallat] 1257-08-5 [(R,R)-Epigallocatechin-3-gallat] EG-Nummer (Listennummer) 619-381-5 ECHA-InfoCard 100.111.017 PubChem 65064 ChemSpider 58575 DrugBank DB12116 Wikidata Q393339
Eigenschaften
Molare Masse	458,36 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2170 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Verbindung werden zahlreiche gesundheitsfördernde Wirkungen nachgesagt.

Vorkommen

Tee

In relativ hohen Mengen liegt es in den koffeinhaltigen Teesorten vor, davon am meisten in unfermentiertem Tee, siehe Grüntee und Weißtee.

Andere Quellen

Spuren finden sich auch in der Schale von Äpfeln (insbesondere die polyphenolhaltigen alten Apfelsorten), in Pflaumen, Zwiebeln, Haselnüssen, Pekannüssen, Pistazien, Birnen, Kiwis, Himbeeren, Erdbeeren. Vergleichsweise deutlich mehr findet sich im Fruchtpulver sowie dem Mehl aus den Samen des Johannisbrotbaums.

Medizinische Aspekte

In Laborstudien entfaltet EGCG verschiedene biologische Wirkungen. Es muss jedoch beachtet werden, dass es zu den PAINS zählt. Dies schränkt die Aussagekraft von in-vitro-Beobachtungen erheblich ein.

Die EFSA hatte 2011 gezeigt, dass kein kausaler Zusammenhang zwischen den in Teen enthaltenen Catechinen und der Aufrechterhaltung des normalen LDL-Cholesterin-Spiegels besteht. Dagegen zeigt ein Review von 2016, dass die Einnahme täglicher hohen Dosen von 107 bis 856 mg pro Tag von vier bis 14 Wochen diesen Spiegel leicht senkt.

Bindung am Cannabinoid-Rezeptor 1

EGCG bindet sich an den Cannabinoid-Rezeptor 1 mit einer Bindungsaffinität von K_i = 33,6 μM.

Hitzestabilität und Epimerisierung

In einer Umgebung mit hohen Temperaturen ist eine Epimerisierung von (−)-Gallocatechingallat zu (−)-EGCG sowie die Zersetzung möglich. Die Exposition in kochendem Wasser für 30 Minuten führt zu einer 12,4%igen Reduktion der EGCG-Gesamtmenge. Bei der kurzen Aufbrühzeit von Tee ist eine Reduktion des EGCG daher unerheblich.

Interaktion mit Milchproteinen

Verschiedene Studien weisen darauf hin, dass die in Milch enthaltenen Proteine (Molkenproteine, Kaseine) mit EGCG und anderen Catechinen reagieren. Eine Senkung des (−)-EGCG-Gehalts in grünem Tee bei Zugabe von Milch konnte beobachtet werden.

Mögliche Nebenwirkungen

Ab einer Tagesdosis von 800 mg EGCG sind Leberschäden und Blutdruckerhöhung zu befürchten. Diese waren aber nur bei Verabreichung von EGCG als Nahrungsergänzungsmittel oder als in kontrollierten Studien getestetes Medikament aufgetreten. Solcherlei Effekte werden selbst durch ausgeprägten Konsum des Grüntees in Aufgussform nicht beobachtet, weshalb die EFSA diese Form des Konsums im Unterschied zu der Verabreichung als Nahrungsergänzungsmittel als gesundheitlich unbedenklich erachtet.

Literatur

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Einzelnachweise

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3. Eintrag zu Epigallocatechin-3-gallat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
4. Datenblatt (−)-Epigallocatechin gallate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Mai 2017 (PDF).
5. J. Steinmann, J. Buer, T. Pietschmann, E. Steinmann: Anti-infective properties of epigallocatechin-3-gallate (EGCG), a component of green tea. In: British Journal of Pharmacology. Band 168, Nr. 5, 2013, S. 1059–1073, doi:10.1111/bph.12009, PMID 23072320, PMC 3594666 (freier Volltext). 
6. Y. Zuo, H. Chen, Y. Deng: Simultaneous determination of catechins, caffeine and gallic acids in green, Oolong, black and pu-erh teas using HPLC with a photodiode array detector. In: Talanta. Band 57, Nummer 2, Mai 2002, S. 307–316, PMID 18968631.
7. Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B.; Holden, Joanne M. (September 2011).: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (PDF) (Report). (PDF) Agricultural Research Service, U.S. Department of Agriculture, September 2011, abgerufen am 18. Mai 2015 (englisch). 
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9. Robert Fürst, Ilse Zündorf: Plant-derived anti-inflammatory compounds: hopes and disappointments regarding the translation of preclinical knowledge into clinical progress. In: Mediators of Inflammation. Band 2014, 2014, S. 146832, doi:10.1155/2014/146832, PMID 24987194, PMC 4060065 (freier Volltext) – (englisch). 
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20. C. D. Kanakis et al.: Milk β-lactoglobulin complexes with tea polyphenols. In: Food Chemistry. Band 127, Nr. 3, August 2011, S. 1046–1055, doi:10.1016/j.foodchem.2011.01.079 (englisch). 
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22. EFSA bewertet Sicherheit von Grünteekatechinen. 18. April 2018, abgerufen am 20. April 2019. 

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