Als entartete Reaktion oder auch degenerierte Reaktion bezeichnet man eine chemische Umsetzung, bei der Ausgangsstoffe und Produkte ununterscheidbar sind.
Eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine entartete Substitutionsreaktion lautet: A-X + A → A + A-X. Die beiden Atome A sind individuell verschieden, gehören jedoch zum gleichen Element.
Beispiele:
- Hydrogenaustausch bei hoher Temperatur: H2 + H → H + H2
- entartete Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien
- bei der Malonestersynthese wird bei Verwendung von Malonsäurediethylester als Base Natriumethanolat eingesetzt. Als Nebenreaktion werden daher im Sinne einer Umesterung die nicht unterscheidbaren Ethanolatgruppen schnell ausgetauscht.
Siehe auch Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- Peter Paetzold: Chemie: eine Einführung. Walter de Gruyter, Berlin/New York 2009, ISBN 978-3-11-020268-7, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe. 6., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-541506-2, S. 452.