Endrin

Endrin ist ein Insektizid, das vor allem im Baumwoll- und Getreideanbau verwendet wurde. Es wurde auch als Rodentizid zur Bekämpfung von Wühlmäusen eingesetzt (Handelsnamen: z. B. Mäuse-Kindrin, Fagazid-Wühlmausmittel). Seit dem 8. August 1982 ist diese Anwendung jedoch verboten.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Endrin
Andere Namen	Hexachlorepoxyoctahydrobis(endo­methylen)naphthalin rel-(1R,4S,4aS,5S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo-5,8-endodimethanonaphthalin 3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapenta­cyclo[6.3.1.1^3,6.0^2,7.0^9,11]tridec-4-en
Summenformel	C12H8Cl6O
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72-20-8 EG-Nummer 200-775-7 ECHA-InfoCard 100.000.705 PubChem 12358480 ChemSpider 10308856 Wikidata Q423354
Eigenschaften
Molare Masse	380,9 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,77 g·cm^−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 245 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,25 mg·l^−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​410 P: 264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​312​‐​501
MAK	DFG: 0,1 mg·m^−3 Schweiz: 0,05 mg·m^−3
Toxikologische Daten	3 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) 1,4 mg·kg^−1 (LD50, Maus, oral) 171 mg·kg^−1 (LDLo, Mann, oral) 234 mg·kg^−1 (LDLo, Frau, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Endrin ist ein starkes Nervengift. Im Körper von Menschen und Tieren wird Endrin weniger stark angereichert als das stereoisomere Dieldrin. Die Halbwertszeit im Boden kann bis zu zwölf Jahre betragen. Für Fische ist Endrin sehr giftig.

Analytischer Nachweis

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt, nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix sowie gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten, mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie). Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Endrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.

Verbot

Im Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ befindet sich auch Endrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen, nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat, globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Endrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu Endrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 72-20-8 bzw. Endrin), abgerufen am 19. September 2019.
4. Eintrag zu Endrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Juli 2019. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 12358480)
5. Eintrag zu Endrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. März 2015.
6. Pestizide: Stummer Frühling. In: Der Spiegel. Nr. 21, 1982, S. 76–78 (online). 
7. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds. In: LC GC Europe. 23 (2010) 60–70.
8. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. 
9. BMU: (Memento des Originals vom 28. April 2014 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.bmub.bund.de.
10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Endrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.