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Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20 Str

Dodecahedran

Dodecahedran ist ein Molekül aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20.

Strukturformel
Allgemeines
Name Dodecahedran
Summenformel C20H20
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Eigenschaften
Molare Masse 260,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,434 g·cm−3

Schmelzpunkt

430 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Molekül hat die Form eines Dodekaeders – eines platonischen Körpers – und gehört somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe. Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden. Immer fünf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenfläche des 12-flächigen Polyeders. Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A. Paquette synthetisiert. Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter.

Synthese Bearbeiten

Die von Leo A. Paquette beschrittene Route zu Dodecahedran ermöglichte zwar die Erstsynthese, erwies sich aber in der Folgezeit als zu aufwändig, um Multi-Gramm-Mengen an Dodecahedran bereitzustellen und die Chemie der Dodecahedrane im Detail zu untersuchen. Diese wurde erst durch die im Arbeitskreis Horst Prinzbach ausgearbeitete Pagodan-Route zum Dodecahedran möglich. Die Route ist benannt nach dem Kohlenwasserstoff Pagodan (C20H20), da in ihrer ursprünglichen Variante Dodecahedran durch katalysierte Gasphasenisomerisierung von Pagodan erhalten wurde. Eine Zusammenfassung der über mehrere Jahre optimierten Route in ihrer Endversion – die nun immer noch über Pagodan-Derivate verläuft aber die nur in geringen Ausbeuten zu erreichende direkte Isomerisierung von Pagodan zu Dodecahedran vermeidet – findet sich im nachfolgenden Schema.

Optimierte Pagodan-Route zu Dodecahedran

Die Synthese beginnt mit dem ehemals als Insektizid eingesetzten Isodrin (1). Im Laufe der Synthese werden einige weniger bekannte Reaktionsschritte durchlaufen.

Herauszuheben sind:

  1. Dyotroper H-Transfer (3) → (4)
  2. [2+2]/[6+6]-Photocycloaddition (9) → (10)
  3. transannularer Hydrid-Transfer unter Eintritt eines Nuclophils (17) → (18)
  4. Nutzung eines "nackten" Fluorids als sterisch schlanke, starke Base (18) → (19)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Bertau, M.; Wahl, F.; Weiler, A.; Scheumann, K.; Woerth, J.; Keller, M.; Prinzbach, H.: From Pagodanes to Dodecahedranes - Search for a Serviceable Access to the Parent (C20H20) Hydrocarbon, in: Tetrahedron, 53 (1997), S. 10029–10040, doi:10.1016/S0040-4020(97)00345-1.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu platonische Kohlenwasserstoffe. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.
  4. Ternansky, R.J.; Balogh, D.W.; Paquette, L.A.: Dodecahedrane, in: J. Am. Chem. Soc., 104 (1982), S. 4503–4504, doi:10.1021/ja00380a040.
  5. Wolf Dieter Fessner, Gottfried Sedelmeier, Paul R. Spurr, Grety Rihs, and H. Prinzbach. "Pagodane": the efficient synthesis of a novel, versatile molecular framework. In: Journal of the American Chemical Society, 1987, 109 (15), S. 4626–4642, doi:10.1021/ja00249a029.
  6. Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Horst Prinzbach (1987), The Pagodane Route to Dodecahedranes - Thermal, Reductive, and Oxidative Transformations of Pagodanes Angewandte Chemie International Edition in English, Volume 26, Issue 5, S. 451–452, doi:10.1002/anie.198704511.
  7. Wolf-Dieter Fessner, Bulusu A. R. C. Murty, Jürgen Wörth, Dieter Hunkler, Hans Fritz, Horst Prinzbach, Wolfgang D. Roth, Paul von Ragué Schleyer, Alan B. McEwen, Wilhelm F. Maier (1987), Dodecahedranes from [1.1.1.1]Pagodanes. Angewandte Chemie International Edition in English, Volume 26, Issue 5, S. 452–454, doi:10.1002/anie.198704521.
  8. H. Prinzbach, F. Wahl, A. Weiler, P. Landenberger, J. Woerth, L.T. Scott, M. Gelmont, D. Olevano, F. Sommer, B. von Issendorff: C20 Carbon Clusters: Fullerene - Boat - Sheet Generation, Mass Selection, PE Characterization. Chem. Eur. J., 2006, 12, S. 6268–6280, doi:10.1002/chem.200501611.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

Commons: Dodecahedran – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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Veröffentlichungsdatum:
Dodecahedran ist ein Molekul aus der Gruppe der isocyclischen Kohlenwasserstoffe und besitzt die Summenformel C20H20 StrukturformelAllgemeinesName DodecahedranSummenformel C20H20Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 4493 23 6PubChem 123218Wikidata Q418284EigenschaftenMolare Masse 260 36 g mol 1Aggregatzustand festDichte 1 434 g cm 3 1 Schmelzpunkt 430 C 1 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnungkeine Einstufung verfugbar 2 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Das Molekul hat die Form eines Dodekaeders eines platonischen Korpers und gehort somit zur Gruppe der platonischen Kohlenwasserstoffe 3 Dabei ist jedes Kohlenstoffatom mit drei weiteren Kohlenstoffatomen und einem Wasserstoffatom verbunden Immer funf Kohlenstoffatome bilden somit eine Seitenflache des 12 flachigen Polyeders Das Dodecahedran wurde erstmals 1982 von Leo A Paquette synthetisiert 4 Die Verbindung kristallisiert in einem kubischen Kristallgitter 1 Stabchenmodell Dodecahedran Dodekahedran dynamische Prasentation Alle Kanten sind C C Bindungen Methingruppen CH Gruppen bilden die Ecken Kalottenmodell DodecahedranSynthese BearbeitenDie von Leo A Paquette beschrittene Route zu Dodecahedran ermoglichte zwar die Erstsynthese erwies sich aber in der Folgezeit als zu aufwandig um Multi Gramm Mengen an Dodecahedran bereitzustellen und die Chemie der Dodecahedrane im Detail zu untersuchen Diese wurde erst durch die im Arbeitskreis Horst Prinzbach ausgearbeitete Pagodan Route zum Dodecahedran moglich Die Route ist benannt nach dem Kohlenwasserstoff Pagodan C20H20 5 da in ihrer ursprunglichen Variante Dodecahedran durch katalysierte Gasphasenisomerisierung von Pagodan erhalten wurde 6 7 Eine Zusammenfassung der uber mehrere Jahre optimierten Route in ihrer Endversion die nun immer noch uber Pagodan Derivate verlauft aber die nur in geringen Ausbeuten zu erreichende direkte Isomerisierung von Pagodan zu Dodecahedran vermeidet findet sich im nachfolgenden Schema 8 nbsp Optimierte Pagodan Route zu DodecahedranDie Synthese beginnt mit dem ehemals als Insektizid eingesetzten Isodrin 1 Im Laufe der Synthese werden einige weniger bekannte Reaktionsschritte durchlaufen Herauszuheben sind Dyotroper H Transfer 3 4 2 2 6 6 Photocycloaddition 9 10 transannularer Hydrid Transfer unter Eintritt eines Nuclophils 17 18 Nutzung eines nackten Fluorids als sterisch schlanke starke Base 18 19 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Bertau M Wahl F Weiler A Scheumann K Woerth J Keller M Prinzbach H From Pagodanes to Dodecahedranes Search for a Serviceable Access to the Parent C20H20 Hydrocarbon in Tetrahedron 53 1997 S 10029 10040 doi 10 1016 S0040 4020 97 00345 1 Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefahrlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlassliche und zitierfahige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden Eintrag zu platonische Kohlenwasserstoffe In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 19 Juni 2014 Ternansky R J Balogh D W Paquette L A Dodecahedrane in J Am Chem Soc 104 1982 S 4503 4504 doi 10 1021 ja00380a040 Wolf Dieter Fessner Gottfried Sedelmeier Paul R Spurr Grety Rihs and H Prinzbach Pagodane the efficient synthesis of a novel versatile molecular framework In Journal of the American Chemical Society 1987 109 15 S 4626 4642 doi 10 1021 ja00249a029 Wolf Dieter Fessner Bulusu A R C Murty Horst Prinzbach 1987 The Pagodane Route to Dodecahedranes Thermal Reductive and Oxidative Transformations of Pagodanes Angewandte Chemie International Edition in English Volume 26 Issue 5 S 451 452 doi 10 1002 anie 198704511 Wolf Dieter Fessner Bulusu A R C Murty Jurgen Worth Dieter Hunkler Hans Fritz Horst Prinzbach Wolfgang D Roth Paul von Rague Schleyer Alan B McEwen Wilhelm F Maier 1987 Dodecahedranes from 1 1 1 1 Pagodanes Angewandte Chemie International Edition in English Volume 26 Issue 5 S 452 454 doi 10 1002 anie 198704521 H Prinzbach F Wahl A Weiler P Landenberger J Woerth L T Scott M Gelmont D Olevano F Sommer B von Issendorff C20 Carbon Clusters Fullerene Boat Sheet Generation Mass Selection PE Characterization Chem Eur J 2006 12 S 6268 6280 doi 10 1002 chem 200501611 Siehe auch BearbeitenCuban TetrahedranWeblinks Bearbeiten nbsp Commons Dodecahedran Sammlung von Bildern Videos und Audiodateien Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Dodecahedran amp oldid 236163604