Diundecylphthalat

Diundecylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diundecylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurediundecylester 1,2-Benzoldicarboxylsäure­diundecylester DUP Di-n-undecylphthalat
Summenformel	C30H50O4
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3648-20-2 85507-79-5 (Isomerengemisch mit verzweigten Phthalsäurediundecylestern) ECHA-InfoCard 100.020.805 PubChem 19283 Wikidata Q26840991
Eigenschaften
Molare Masse	474,72 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,9527 g·cm^−3
Schmelzpunkt	−40 °C
Siedepunkt	336 °C
Dampfdruck	0,79 hPa (200 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser löslich in organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex	1,48 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>15.800 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral) >8.000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Diundecylphthalat kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Undecanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Diundecylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Diundecylphthalat wird als Weichmacher für PVC verwendet.

Risikobewertung

Diundecylphthalat wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diundecylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Dänemark durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.

Literatur

• Toxicity review for diundecyl phthalate (DUP, CAS-Nummer: 3648-20-2), Prepared for U.S. Consumer Product Safety Commission, 29. Juni 2011.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Diundecylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
2. Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Eintrag zu Diundecyl phthalate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 17. Juni 2017.
5. Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckerei-chemikalien Daten und Fakten zum Umweltschutz 2., erweiterte und überarbeitete Auflage. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58474-9, S. 585 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 270 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Diundecyl phthalate, branched and linear, abgerufen am 28. November 2023.