1 4 Cyclohexandimethanol CHDM zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole Es gibt zwei isomere Formen

Strukturformel
	Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,4-Cyclohexandimethanol
Andere Namen	Cyclohex-1,4-ylendimethanol; 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan; 1,4-Dimethylolcyclohexan; CYCLOHEXANE DIMETHANOL (INCI);
Summenformel	C8H16O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit süßlichem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	105-08-8; 3236-47-3 (cis); 3236-48-4 (trans);
EG-Nummer	203-268-9
ECHA-InfoCard	100.002.972
PubChem	7735
ChemSpider	7449
Wikidata	Q1064929
Eigenschaften
Molare Masse	144,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	41 °C
Siedepunkt	286 °C
Dampfdruck	< 0,13 hPa (30 °C)
Löslichkeit	(leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den organischen Verbindungen aus der Klasse der Diole. Es gibt zwei isomere Formen, das cis- und das trans-Isomer.

Herstellung Bearbeiten

1,4-Cyclohexandimethanol wird durch Hydrierung aus Dimethylterephthalat gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in 1,4-Dimethylhexahydroterephthalat (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu₄Ru₁₂ Katalysator, 65:35 beim Ru-Pt-Katalysator und 88:12 beim Ru-Sn-Katalysator.

Verwendung Bearbeiten

1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von Polyurethanen und Polyestern, wie z. B. Polycyclohexylendimethylenterephthalat (PCT).

Polykondensation von CHDM mit Dicarbonsäuren

Einzelnachweise Bearbeiten

Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.
↑ Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)
MSDS von Eastman
J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150.

[CosIng-1] Eintrag zu CYCLOHEXANE DIMETHANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 3. Februar 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Cyclohex-1,4-ylendimethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2014. (JavaScript erforderlich)

[eastman-3] MSDS von Eastman

[4] J. M. Thomas; R. Raja: The materials Chemistry of Inorganic Catalyst. In: Australian journal of Chemistry. Band 54, 2002, S. 551–560, doi:10.1071/CH01150.