Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane die nur in verdünnter Lösung bekannt ist 4 S

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyldioxiran
Andere Namen	DMDO; DDO; 3,3-Dimethyldioxiran;
Summenformel	C3H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	74087-85-7
PubChem	115197
Wikidata	Q762482
Eigenschaften
Molare Masse	74,08 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Aceton und Dichlormethan; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethyldioxiran ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dioxirane, die nur in verdünnter Lösung bekannt ist.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Dimethyldioxiran kann durch Reaktion von Aceton mit neutral gepufferten Lösung von Kaliumperoxomonosulfat (Handelsnamen u. a. Oxone und Caroat) gewonnen werden.

Synthese von Dimethyldioxiran

Eigenschaften Bearbeiten

Dimethyldioxiran ist eine nur in verdünnter Lösung bekannte chemische Verbindung, die löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln ist, jedoch mit vielen davon langsam reagiert. Bei −10 bis −20 °C kann die Lösung unter Lichtausschluss und ohne Kontakt zu Schwermetallspuren etwa eine Woche aufbewahrt werden.

Verwendung Bearbeiten

Dimethyldioxiran wird als selektives, reaktives Oxidierungsreagenz zur Epoxidierung von Alkenen und Arenen, zur Oxidation von Alkoholen, Ethern, Aminen, Iminen und Sulfiden und zur Herstellung von aromatischen Nitroverbindungen verwendet.

Nachweis Bearbeiten

Die Konzentration der Verbindung kann durch iodometrische Titration bestimmt werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.
Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[eros-1] J. K. Crandall, R. Curc, L. D’Accolti, C. Fusco: Dimethyldioxirane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2005, doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2.

[Tomislav_Rovis-2] Tomislav Rovis: Handbook of Reagents for Organic Synthesis Reagents for Organocatalysis. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-06101-4, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Bansal-4] Bansal: Organic Reaction Mechanisms. Tata McGraw-Hill Education, 1998, ISBN 978-0-07-462083-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Waldemar_Adam-5] Waldemar Adam: Oxidation of Organic Compounds by Dioxiranes. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-45407-7, S. 669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Jai_Prakash_Agrawal,_Robert_Hodgson-6] Jai Prakash Agrawal, Robert Hodgson: Organic Chemistry of Explosives. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 0-470-05935-4, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).