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Dehydroepiandrosteron DHEA Prasteron INN ist das am haufigsten vorkommende Steroidhormon im menschlichen Korper In Abhangigkeit vom jeweiligen hormonellen Niveau kann es sich wie ein Estrogen oder wie ein Androgen verhalten StrukturformelAllgemeinesFreiname PrasteronAndere Namen 3b Hydroxy androst 5 en 17 onSummenformel C19H28O2Kurzbeschreibung farblose Nadeln oder Blattchen 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 53 43 0EG Nummer 200 175 5ECHA InfoCard 100 000 160PubChem 5881ChemSpider 5670DrugBank DB01708Wikidata Q408376ArzneistoffangabenATC Code A14AA07 G03EA03EigenschaftenMolare Masse 288 43 g mol 1Aggregatzustand festSchmelzpunkt 148 C 2 Loslichkeit loslich in Benzol Ethanol Diethylether 1 schlecht in Chloroform und Petrolether 1 SicherheitshinweiseBitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht fur Arzneimittel Medizinprodukte Kosmetika Lebensmittel und Futtermittel beachtenGHS Gefahrstoffkennzeichnung 2 AchtungH und P Satze H 315 319 335P 261 305 351 338 2 Toxikologische Daten gt 10 g kg 1 LD50 Ratte oral 3 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen DHEA ist die Vorstufe sowohl fur die mannlichen Sexualhormone Androgene als auch fur weiblichen Sexualhormone Estrogene Inhaltsverzeichnis 1 Allgemeines 2 Biosynthese 3 Verwendung und therapeutische Wirksamkeit 4 Anti Aging 5 Einzelnachweise 6 Literatur 7 WeblinksAllgemeines BearbeitenEbenso wie Androsteron ist es eine der metabolischen Zwischenstufen des Testosteron und wird daher auch als Prohormon bezeichnet Es ist nach dem Dopingreglement des Internationalen Olympischen Komitees verboten DHEA wurde 1934 von Butenandt und Dannenbaum im Urin entdeckt 1954 gelang erstmals die Isolierung aus Blut Bekannt wurde DHEA etwa ab 1980 als so genanntes Anti Aging Hormon Biosynthese BearbeitenDHEA wird bei Mannern ausschliesslich in der inneren Schicht Zona reticularis der Nebennierenrinde produziert Bei Frauen entstehen dort nur 7 10 des DHEA die anderen 3 10 werden in den Ovarien gebildet Bei der DHEA Biosynthese entsteht aus Cholesterin zuerst Pregnenolon Aus Pregnenolon macht die Steroid 17a Hydroxylase CYP17A1 zuerst Hydroxy Pregnenolon und in bestimmten Zellen auch DHEA DHEA wird durch die 3b Hydroxysteroid Dehydrogenase 3bHSD zu 4 Androstendion umgesetzt aus dem wiederum durch die 17b Hydroxysteroid Dehydrogenase Typ 3 HSD17B3 Testosteron 17b Dehydrogenase Testosteron entsteht In einem nachsten Schritt wird durch die Aromatase CYP19A1 aus Testosteron 17b Estradiol gebildet Die Aromatase kann auch aus 4 Androstendion Estron bilden das durch die 17bHSD ebenfalls zu 17b Estradiol umgewandelt werden kann Die Reaktionen der CYP Enzyme sind irreversibel die HSD konnen je nach Typ auch die Ruckreaktion katalysieren nbsp Biosynthese von Dehydroepiandrosteron Mitte Norm Konzentration an DHEA im menschlichen Blut Patient KonzentrationManner 20 50 LJ 1 5 9 ng mlFrauen 20 50 LJ 1 0 8 ng mlKinder 1 5 LJ 0 2 0 7 ng mlKinder 10 12 LJ 0 22 2 54 ng mlKinder 14 16 LJ 0 42 9 31 ng mlDie vom Korper gebildeten Mengen an DHEA sind vom Alter und vom Geschlecht abhangig ausserdem unterliegt die DHEA Konzentration im Blut einer Tagesrhythmik Die Nebennieren produzieren in den ersten Lebensjahren nur geringe Mengen an DHEA grossere Mengen sind erstmals im Alter von sechs bis sieben Jahren nachzuweisen Die Produktion an DHEA erreicht ihren Hohepunkt im Alter von etwa 25 Jahren und geht dann standig zuruck In allen Altersstufen haben Manner etwas hohere DHEA Werte als Frauen DHEA wird in der Leber zum Sulfat DHEA S metabolisiert entdeckt 1994 Studien lassen darauf schliessen dass die Konzentration an DHEA durch Training der Herzfrequenzvariabilitat erhoht 4 werden kann und damit ein entsprechendes Wirkmuster hervorgerufen wird wie durch Medikamente mit anti depressiver Wirkung 5 Verwendung und therapeutische Wirksamkeit BearbeitenIn Deutschland werden alle Prohormone als zulassungspflichtige Arzneimittel angesehen DHEA wird von der Arzneimittelverschreibungsverordnung Anlage 1 unter dem Synonym Prasteron als verschreibungspflichtiges Arzneimittel eingestuft Es wird in der evidenzbasierten Medizin derzeit nur als Kombinationspraparat zusammen mit Estradiolvalerat beispielsweise in Gynodian Depot Spritzampullen zur Behandlung charakteristischer Symptome Hitzewallungen Schweissausbruche Schlafstorungen Depressionen im Klimakterium der Frau oder nach Ovarektomie oder Strahlenkastration eingesetzt Anti Aging BearbeitenIn den USA werden DHEA Praparate als rezeptfreie Nahrungserganzungsmittel eingestuft Die Hersteller preisen DHEA unter anderem als lebensverlangernd an Begrundet wird dies damit dass DHEA den Energieverbrauch der Zellen senke damit deren Lebensdauer erhohe Diese Vorzuge von DHEA konnten bisher nicht nachgewiesen werden 6 Von der Einnahme von DHEA als Anti Aging Medikament wird abgeraten 7 Einzelnachweise Bearbeiten a b c Eintrag zu Prasteron In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 22 Dezember 2014 a b c Datenblatt trans Dehydroandrosterone bei Sigma Aldrich abgerufen am 24 Marz 2011 PDF Eintrag zu Prasterone in der ChemIDplus Datenbank der United States National Library of Medicine NLM Seite nicht mehr abrufbar Inhalt nun verfugbar via PubChem ID 5881 E E Baulieu et al Dehydroepiandrosterone DHEA DHEA sulfate and aging contribution of the DHEAge Study to a sociobiomedical issue In Proc Natal Acad Sci U S A Band 97 2000 S 4279 4284 PMID 10760294 Wiebke Arlt Bruno Allolio Therapeutisches Potential von DHEA Stellungnahme fur die Hormontoxikologie Kommission der Deutschen Gesellschaft fur Endokrinologie DGE In Mitteilungen der DGE Ausgabe 1 2003 S 4 7 O T Wolf Effects of Dehydroepiandrostone DHEA Replacement on Cognitive Performance in Humans Four Placebo Controlled Double Blind Studies Verlag Cuvillier 1998 ISBN 3 89712 062 3 Empfehlung der Mayo Klinik abgerufen 30 Oktober 2017 Literatur BearbeitenJ Pope M Cupp T Tracy Dietary Supplements Toxicology and Clinical Pharmacology 2002 ISBN 1 59259 303 8 Weblinks Bearbeiten nbsp Wikibooks Biochemie und Pathobiochemie Steroidhormon Stoffwechsel Lern und Lehrmaterialien Jassal reactome Side chain cleavage of 17a hydroxyprenenolone to yield DHA Jassal reactome DHA isomerizes to 4 Androstene 3 17 dione ChemSub Online Dehydroepiandrosteron Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Dehydroepiandrosteron amp oldid 225236550