Cyanurfluorid oder 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin (IUPAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und gehört zu den halogenierten Heteroaromaten.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyanurfluorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3F3N3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 135,05 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 1,574 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −38 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 74 °C | |||||||||
| Löslichkeit | zersetzt sich in Wasser | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Cyanurfluorid kann durch Reaktion von Cyanurchlorid mit Fluorwasserstoff bei 40 °C oder mit Natriumfluorid in einem aprotischen polaren Lösungsmittel wie z. B. Sulfolan oder Acetonitril gewonnen werden.
Bei der Herstellung in Sulfolan als Lösungsmittel erfolgt die Umsetzung bevorzugt im Temperaturbereich von 120 bis 220 °C. Bei diesen Bedingungen wird das gebildete Produkt direkt aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert.
Eigenschaften Bearbeiten
Cyanurfluorid ist eine sehr giftige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung reagiert heftig mit Wasser unter Bildung von Cyanursäure und verdünnter Flusssäure. Cyanurfluorid ist reaktionsfähiger als Cyanurchlorid.
Verwendung Bearbeiten
Großtechnisch wird Cyanurfluorid als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Reaktivfarbstoffen eingesetzt. Dabei werden im wässrigen Medium bei niedrigen Temperaturen (<5 °C) und unter pH-Kontrolle zwei Fluor-Substituenten durch einen aminogruppenhaltigen Chromophor und ein aromatisches oder aliphatisches Amin ausgetauscht.
Das Produkt kan zur milden und direkten Umsetzung von Carbonsäuren zu Carbonsäurefluoriden verwendet werden:
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2,4,6-Trifluor-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- C. W. Tullock, D. D. Coffman: Synthesis of Fluorides by Metathesis with Sodium Fluoride. In: The Journal of Organic Chemistry. 25, 1960, S. 2016–2019, doi:10.1021/jo01081a050.
- Patent EP0035704B1: Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Trifluortriazin-(1,3,5). Angemeldet am 26. Februar 1981, veröffentlicht am 26. Januar 1983, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Erich Klauke et al.
- George A. Olah, Masatomo Nojima, Istvan Kerekes: Synthetic Methods and Reactions; IV. Fluorination of Carboxylic Acids with Cyanuric Fluoride. In: Synthesis. Band 1973, Nr. 08, 1973, S. 487, doi:10.1055/s-1973-22238.