Cyanoacetylen ist eine organische Verbindung die als monosubstituiertes Ethin bzw als Nitril der Acetylencarbonsäure ges

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanoacetylen
Andere Namen	Propiolonitril (IUPAC); Prop-2-innitril; 2-Cyanoethin; Monocyanoacetylen;
Summenformel	C3HN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	1070-71-9
EG-Nummer (Listennummer)	861-640-1
ECHA-InfoCard	100.313.512
PubChem	14055
ChemSpider	13436
Wikidata	Q867172
Eigenschaften
Molare Masse	51,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8167 g·cm−3 (17 °C)
Schmelzpunkt	5 °C
Siedepunkt	44 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Toluol
Brechungsindex	1,3868 (25 °C)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 225‐300‐310‐330
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanoacetylen ist eine organische Verbindung, die als monosubstituiertes Ethin bzw. als Nitril der Acetylencarbonsäure gesehen werden kann.

Vorkommen Bearbeiten

Cyanoacetylen wurde durch spektroskopische Methoden in interstellaren Wolken, sowie im Schweif des Kometen C/1995 O1 (Hale-Bopp) und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen.

Darstellung und Gewinnung Bearbeiten

Die Darstellung von Cyanoacetylen gelingt durch die Dehydratisierung von Acetylencarbonsäureamid in Gegenwart von Phosphorpentoxid. Das Säureamid kann über eine Esterstufe aus der Acetylencarbonsäure hergestellt werden, die durch die Umsetzung von Ethin mit Kohlendioxid zugänglich ist.

Synthese von Cyanoacetylen

Eigenschaften Bearbeiten

Cyanoacetylen ist eine niedrigsiedende, farblose Flüssigkeit. Unterhalb von 5 °C erstarrt die Verbindung. Festes Cyanoacetylen kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem. Die Dämpfe sind leicht entzündlich und extrem tränenreizend. Bei Bestrahlung mit UV-Licht polymerisiert Cyanoacetylen. In Gegenwart von Peroxiden wird keine wesentliche radikalische Polymerisation beobachtet. Mit Ammoniak wird über Wasserstoffbrücken ein 1:1-Komplex gebildet. Cyanoacetylen besitzt eine merkliche CH-Acidität, d. h., es kann durch starke Basen deprotoniert werden. Grund ist die Mesomeriestabilisierung des Anions (−M-Effekt der Cyanogruppe).

Verwendung Bearbeiten

Durch Ethoxycarbonylierung von Cyanoacetylen können Cyanoacrylate hergestellt werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

W. Dannhauser, A. F. Flueckinger: Dielectric Constant of Hydrogen‐Bonded Liquids. I. Cyanoacetylene. In: J. Chem. Phys. Band 38, 1963, S. 69–71, doi:10.1063/1.1733497.
↑ S. Murahashi, T. Takizawa, S. Kurioka, S. Maekawa: Cyanoacetylene. Part I.The synthesis and some chemical properties. In: Nippon kagaku zassi. Band 77, 1956, S. 1689–1692, doi:10.1246/nikkashi1948.77.1689, NASA TT F-11, 771 englische Übersetzung (PDF; 359 kB).
↑ R. J. Halter, R. L. Fimmen, R. J. McMahon, S. A. Peebles, R. L. Kuczkowski, J. F. Stanton: Microwave Spectra and Molecular Structures of (Z)-Pent-2-en-4-ynenitrile and Maleonitrile. In: J. Am. Chem. Soc. Band 123, 2001, S. 12353–12363, doi:10.1021/ja011195t.
N. M. Szeverenyi, R. R. Vold, R. L. Vold: Mechanisms of nuclear magnetic relaxation in cyanoacetylene. In: Chem. Phys. Band 18, 1976, S. 23–30, doi:10.1016/0301-0104(76)87034-6
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-124.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von prop-2-ynenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Oktober 2021.
H. B. Niemann u. a.: The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe. In: Nature. Band 438, 2005, S. 779–784, doi:10.1038/nature04122.
U. Melamed, B.-A. Feit: Reaction of acrylonitrile with benzophenone via the derived vinyl carbanion. In: J. Org. Chem. Band 48, 1983, S. 1928–1931, doi:10.1021/jo00159a037.
Skosarewski: In: Chem. Zentralbl. Band 75, 1904, S. 1025.
G. Oddo: in Gazzetta Chimica Italiana. Band 38, 1908, S. 627–633.
F. V. Shallcross, G. B. Carpender: The crystal structure of cyanoacetylene. In: Acta Cryst. Band 11, 1958, S. 490–496, doi:10.1107/S0365110X58001365.
D. W. Clarke, J. P. Ferris: Titan Haze: Structure and Properties of Cyanoacetylene and Cyanoacetylene–Acetylene Photopolymers. In: Icarus. Band 127, 1997, S. 158–172, doi:10.1006/icar.1996.5667.
N. Piétri, B. Sessouma, F. Borget, T. Chiavassa, I. Couturier-Tamburelli: Cyanoacetylene (HC3N) and ammonia (NH3) complexes: A DFT theoretical and experimental study. In: Chem. Phys. Band 400, 2012, S. 98–102, doi:10.1016/j.chemphys.2012.03.002.
T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu, G. Prescher, H. Schwind, O. Weiberg, K. Marten, H. Greim: Acrylic Acid and Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2

[1] W. Dannhauser, A. F. Flueckinger: Dielectric Constant of Hydrogen‐Bonded Liquids. I. Cyanoacetylene. In: J. Chem. Phys. Band 38, 1963, S. 69–71, doi:10.1063/1.1733497.

[cyano1-2] S. Murahashi, T. Takizawa, S. Kurioka, S. Maekawa: Cyanoacetylene. Part I.The synthesis and some chemical properties. In: Nippon kagaku zassi. Band 77, 1956, S. 1689–1692, doi:10.1246/nikkashi1948.77.1689, NASA TT F-11, 771 englische Übersetzung (PDF; 359 kB).

[Halter-3] R. J. Halter, R. L. Fimmen, R. J. McMahon, S. A. Peebles, R. L. Kuczkowski, J. F. Stanton: Microwave Spectra and Molecular Structures of (Z)-Pent-2-en-4-ynenitrile and Maleonitrile. In: J. Am. Chem. Soc. Band 123, 2001, S. 12353–12363, doi:10.1021/ja011195t.

[4] N. M. Szeverenyi, R. R. Vold, R. L. Vold: Mechanisms of nuclear magnetic relaxation in cyanoacetylene. In: Chem. Phys. Band 18, 1976, S. 23–30, doi:10.1016/0301-0104(76)87034-6

[CRC90_3_124-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-124.

[6] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von prop-2-ynenitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Oktober 2021.

[7] H. B. Niemann u. a.: The abundances of constituents of Titan's atmosphere from the GCMS instrument on the Huygens probe. In: Nature. Band 438, 2005, S. 779–784, doi:10.1038/nature04122.

[8] U. Melamed, B.-A. Feit: Reaction of acrylonitrile with benzophenone via the derived vinyl carbanion. In: J. Org. Chem. Band 48, 1983, S. 1928–1931, doi:10.1021/jo00159a037.

[9] Skosarewski: In: Chem. Zentralbl. Band 75, 1904, S. 1025.

[10] G. Oddo: in Gazzetta Chimica Italiana. Band 38, 1908, S. 627–633.

[11] F. V. Shallcross, G. B. Carpender: The crystal structure of cyanoacetylene. In: Acta Cryst. Band 11, 1958, S. 490–496, doi:10.1107/S0365110X58001365.

[12] D. W. Clarke, J. P. Ferris: Titan Haze: Structure and Properties of Cyanoacetylene and Cyanoacetylene–Acetylene Photopolymers. In: Icarus. Band 127, 1997, S. 158–172, doi:10.1006/icar.1996.5667.

[13] N. Piétri, B. Sessouma, F. Borget, T. Chiavassa, I. Couturier-Tamburelli: Cyanoacetylene (HC3N) and ammonia (NH3) complexes: A DFT theoretical and experimental study. In: Chem. Phys. Band 400, 2012, S. 98–102, doi:10.1016/j.chemphys.2012.03.002.

[Ullmann-14] T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu, G. Prescher, H. Schwind, O. Weiberg, K. Marten, H. Greim: Acrylic Acid and Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2006, doi:10.1002/14356007.a01_161.pub2