Crotylalkohol (nach IUPAC-Nomenklatur 2-Butenol) ist ein ungesättigter Alkohol mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel von (E)-Crotylalkohol | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Crotylalkohol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 72,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,85 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | < −30 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 114 °C | |||||||||
| Dampfdruck | 105 hPa (50 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | 166 g·l−1 (20 °C) | |||||||||
| Brechungsindex | 1,427 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isomere Bearbeiten
Üblicherweise wird unter Crotylalkohol das Isomer mit trans-konfigurierter Doppelbindung verstanden. Die cis-Verbindung hat nur eine geringe Bedeutung.
| Isomere von Crotylalkohol | ||
| Name | (E)-2-Buten-1-ol | (Z)-2-Buten-1-ol |
| Andere Namen | trans-2-Butenol | cis-2-Butenol |
| Strukturformel | ||
| CAS-Nummer | 504-61-0 | 4088-60-2 |
| 6117-91-5 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 207-996-8 | – |
| 228-086-7 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.007.270 | – |
| 100.025.533 (unspez.) | ||
| PubChem | 637922 | 643789 |
| 20024 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q63395546 | Q27292395 |
| Q420212 (unspez.) |
Darstellung Bearbeiten
Die Darstellung erfolgt durch Reduktion von Crotonaldehyd.
Eigenschaften Bearbeiten
Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.
Durch Reaktion von Crotylalkohol mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin kann 1-Chlor-2-buten gewonnen werden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Crotylalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Crotyl alcohol, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2011 (PDF).
- Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.
- William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: „Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide“, in: J. Am. Chem. Soc., 1936, 58 (1), S. 100–102 (doi:10.1021/ja01292a033).
- Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.