Ciclopirox

Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch ebenfalls als fungizides Arzneimittel eingesetzt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ciclopirox
Andere Namen	6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinon Loprox
Summenformel	C12H17NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29342-05-0 41621-49-2 (Olamin) EG-Nummer 249-577-2 ECHA-InfoCard 100.045.056 PubChem 2749 ChemSpider 2647 DrugBank DB01188 Wikidata Q419468
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE14 G01AX12
Eigenschaften
Molare Masse	207,27 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	144 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338
Toxikologische Daten	2100–3600 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anwendungsgebiete

Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet. Zudem weist es auch eine antibakterielle und entzündungshemmende Wirkung auf. Eine Gegenanzeige ist Schwangerschaft.

Wirkung

Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich. Ciclopirox wirkt fungizid sowie sporozid, es hemmt Stoffwechselprozesse die an wichtigen enzymatischen Reaktionen beteiligt sind, so induziert es den Ausstrom lebensnotwendiger Zellbausteine.

Handelsnamen

Batrafen (D, A), Ciclocutan (D, A), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Stieprox (A), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH).

Literatur

• C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
• J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
• H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.
• Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 254–258 (Antimykotika zur lokalen Therapie).

Einzelnachweise

1. Eintrag CICLOPIROX CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. August 2008.
2. J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
3. Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
4. Kimberly M. Carlson-Banning, Andrew Chou, Zhen Liu, Richard J. Hamill, Yongcheng Song, Lynn Zechiedrich: Toward Repurposing Ciclopirox as an Antibiotic against Drug-Resistant Acinetobacter baumannii, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae. In: PLOS ONE. Band 8, Nummer 7, 2013, e69646, doi:10.1371/journal.pone.0069646. PMID 23936064.
5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!