Bisabolole

Die Bisabolole bilden eine Stoffgruppe monocyclischer Sesquiterpen-Alkohole. Die einzelnen Verbindungen weisen jeweils zwei Stereozentren auf und unterscheiden sich in ihrer Konfiguration.

Einzelverbindungen

Bisabolol
Name	(−)-α-Bisabolol	(+)-α-Bisabolol	(−)-Epi-α-Bisabolol	(+)-Epi-α-Bisabolol
Strukturformel
Andere Namen	(2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol Levomenol (INN) BISABOLOL (INCI)	(2R)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol	(2R)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol	(2S)-6-Methyl-2-[(1R)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
CAS-Nummer	23089-26-1	23178-88-3	78148-59-1	76738-75-5
	515-69-5 (Racemat)
PubChem	442343	1549992	1616126	1201551
Summenformel	C15H26O
Molare Masse	222,37 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Dichte	0,929 g·cm^−3
Siedepunkt	154–156 °C (Racemat)
Löslichkeit	löslich in Ethanol, unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	keine P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben

Vorkommen

Blütenkörbchen der Echten Kamille

In der Natur kommt hauptsächlich (−)-α-Bisabolol vor. Es ist Hauptbestandteil des Kamillenöls der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla).

Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.

Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.

Weblinks

• Eintrag zu Bisabolole in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

1. Datenblatt (−)-α-Bisabolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Juli 2016 (PDF).
2. Datenblatt α-Bisabolol bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. Eintrag zu (−)-α-Bisabolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2016.
4. Rolf Franke, Heinz Schilcher (Hrsg.): Chamomile. Industrial Profiles (= Medicinal and aromatic Plants – Industrial Profiles. Band 42). CRC Press, New York NY u. a. 2005, ISBN 0-415-33463-2.
5. FU Yu-Xin, XU Yuan-Jun, CHEN Bin, LI Yan, LUO Li-Ping: Analysis of Volatile Components from Inner Mongolia Propolis by Gas Chromatography-Mass Spectrometry. In: Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2009, 37(5): 745-748.