1 Butyl 3 methylimidazolium wbr bis trifluor wbr methyl wbr sulfonyl wbr amid 1 Butyl 3 methylimidazolium bis trifluor m

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
Andere Namen	BMIIm; BMIM TFSI; [BMIM] [Tf2N]; BMIM BTA; 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)imid; 1-Butyl-3-methyl-1H-imidazol-3-iumbis(trifluormethansulfonyl)azanid;
Summenformel	C10H15F6N3O4S2
Kurzbeschreibung	farblose, viskose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	174899-83-3
EG-Nummer (Listennummer)	605-742-4
ECHA-InfoCard	100.109.437
PubChem	11258643
ChemSpider	9433669
Wikidata	Q161593
Eigenschaften
Molare Masse	419,36 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	2 °C
Siedepunkt	>200 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nicht mischbar mit Wasser, Hexan, mischbar mit Aceton, Isopropanol und Toluol
Brechungsindex	1,427
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301+311‐314‐373‐411
	P: 273‐280‐301+310‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).

Eigenschaften Bearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 2 °C. Es eignet sich sehr gut als Lösungs- oder Kühlmittel.

Darstellung Bearbeiten

Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C₈H₁₅ClN₂) und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (C₂F₆LiNO₄S₂) in Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.

Verwendung Bearbeiten

1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar. Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
↑ S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062.
↑ Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 16. Mai 2022.
Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner: Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids. In: Applied Optics. Band 57, Nr. 31, 2018, S. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215.
↑ Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.

[merck-1] Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.

[Holopainen2011-2] S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062.

[IOLITEC-TDS-3] Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 16. Mai 2022.

[4] Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner: Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids. In: Applied Optics. Band 57, Nr. 31, 2018, S. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215.

[sigma-5] Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).

[DOI10.1039/C2RA21889E-6] Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.

[DOI10.1039/b103275p-7] Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.

[DOI10.1590/0104-6632.20150321s00003120-8] R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.