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Asaron Unter fasst man drei in verschiedenen Pflanzen natürlich vorkommende isomere Phenylpropanoide zusammen die sich i

Asaron

Unter Asaron fasst man drei in verschiedenen Pflanzen natürlich vorkommende isomere Phenylpropanoide zusammen, die sich in Position und Konfiguration der Doppelbindung in der C3-Seitenkette unterscheiden. Hierzu zählen die 1-propenylischen Verbindungen α-Asaron (trans-Isomer) und β-Asaron (cis-Isomer) sowie das allylische γ-Asaron mit terminaler Doppelbindung in der Seitenkette (2-propenylisch).

Strukturformel
   
α-Asaron                               β-Asaron
Allgemeines
Name Asaron
Andere Namen

α-Asaron

  • (E)-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propen-1-yl)benzen
  • trans-Asaron

β-Asaron

  • (Z)-1,2,4-Trimethoxy-5-(1-propen-1-yl)benzen
  • cis-Asaron

γ-Asaron

  • 1,2,4-Trimethoxy-5-(2-propen-1-yl)-benzen
  • 2,4,5-Trimethoxy-1-allylbenzen
  • Isoasaron
  • Euasaron
Summenformel C12H16O3
Kurzbeschreibung
  • farb- und geruchlose Nadeln (α-Asaron)
  • gelbliches Öl (cis-Isomer)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 220-743-6
ECHA-InfoCard 100.018.858
PubChem 636822
ChemSpider 552532
Wikidata Q419658
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (α-Asaron)

Schmelzpunkt

62 °C (α-Asaron)

Siedepunkt
  • 296 °C (α-Asaron)
  • 281 °C (β-Asaron)
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen Bearbeiten

Kalmuspflanze (Acorus calamus)

In der Natur kommen α-, β- und γ-Asaron oft vergesellschaftet vor. So enthält das ätherische Öl des Rhizoms der indischen tetraploiden Kalmuspflanze (Acorus calamus) 45–90 % des β-Isomers, 1–2 % des α-Isomers und in Spuren γ-Asaron. Die ätherischen Öle der triploiden europäischen und der diploiden nordamerikanischen Varietät von A. calamus enthalten insgesamt mit maximal 10 % bzw. unter 1 % bedeutend weniger Asarone. γ-Asaron kommt ferner in verschiedenen Pfeffergewächsen vor. Das ätherische Öl der früher therapeutisch, etwa als Diuretikum, Emetikum und zur Förderung der Menstruation eingesetzten Haselwurz Asarum europaeum enthält ebenfalls Asaron.

Verwendung Bearbeiten

Asaronhaltige pflanzliche Arzneimittel finden wegen der möglicherweise spasmolytischen Wirkung in der traditionellen Medizin vieler Ethnien sowie in der Aromatherapie Verwendung. Auch bei der Parfümherstellung werden natürliche Riechstoffe verwendet, die Asarone enthalten können. Vor allem in selbstangesetzten oder (mit Kalmus und anderen Pflanzen) aromatisierten Magenbittern und Likören können Asarone enthalten sein.

Toxizität Bearbeiten

α- und β-Asaron (i.p.-verabreicht) verursachten Lebertumoren bei männlichen Mäusen. Dabei waren beide Verbindungen vergleichbar (moderat) potent. β-Asaron verursachte weiterhin Leiomyosarkome des Dünndarms (Ratte, oral). Mutagene Effekte u. a. im Ames-Test mit α- und β-Asaron wurden (nur nach metabolischer Aktivierung) berichtet. Die Toxizität und insbesondere die Kanzerogenität von γ-Asaron wurden bislang nicht untersucht. Der Wirkmechanismus der Kanzerogenese ist derzeit unbekannt. Asarone werden aber höchstwahrscheinlich nicht wie die strukturverwandten Verbindungen Methyleugenol, Safrol oder Estragol durch Hydroxylierung der Seitenkette (über Cytochrom P450-Enzyme) und anschließende Sulfonierung aktiviert, da die Hemmung der Sulfotransferasen in vivo keinen Einfluss auf die Inzidenzen der Bildung von Hepatomen bei der Maus hatte. α-Asaron zeigte ferner ein gewisses reproduktionstoxisches Potential.

Regulation Bearbeiten

Die Asaron-Isomere konnten bislang nicht ausreichend toxikologisch evaluiert werden. Der gezielte Zusatz von β-Asaron zu Lebensmitteln ist in der Europäischen Union verboten (s. Anhang III der Verordnung (EG) Nr. 1334/2008). In den Vereinigten Staaten ist zudem der gezielte Zusatz von Kalmus in allen Formen zu Lebensmitteln verboten. Für natürliche Gehalte gelten in der EU Höchstmengen von 1,0 mg/kg für alkoholische Getränke. Nach Chemikalienrecht (Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)) sind α- und β-Asaron als gesundheitsschädlich eingestuft.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ Eintrag zu Asaron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2014.
  2. Fujita u. a.: Yakugaku Zasshi 90 (1970) 1367,1371 und Chem. Abstr. 74 (1971)# 34553.
  3. Datenblatt Asaron (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. ↑ Datenblatt Asaron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. K. Keller, E. Stahl: Composition of the essential oil from beta-Asarone free calamus. In: Planta Med. 47(2), 1983, S. 71–74.
  6. T. S. Rana, K. S. Mahar, M. M. Pandey, S. K. Srivastava, A. K. Rawat: Molecular and chemical profiling of 'sweet flag' (Acorus calamus L.) germplasm from India. In: Physiol Mol Biol Plants. 19(2), 2013, S. 231–237. doi:10.1007/s12298-013-0164-8
  7. P. Satyal, P. Paudel, A. Poudel, N. S. Dosoky, D. M. Moriarity, B. Vogler, W. N. Setzer: Chemical compositions, phytotoxicity, and biological activities of Acorus calamus essential oils from Nepal. In: Nat Prod Commun. 8(8), 2013, S. 1179–1181.
  8. P. K. Mukherjee, V. Kumar, M. Mal, P. J. Houghton: In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents. In: Planta Med. 73(3), 2007, S. 283–285.
  9. W. Qin, S. Huang, C. Li, S. Chen, Z. Peng: Biological activity of the essential oil from the leaves of Piper sarmentosum Roxb. (Piperaceae) and its chemical constituents on Brontispa longissima (Gestro) (Coleoptera: Hispidae). In: Pesticide Biochem Physiol. 2010, S. 132–139, doi:10.1016/j.pestbp.2009.10.006
  10. K. Matsui, K. Munakata, K. Wada: Insect antifeeding substances in Parabenzoin praecox and Piper futokadzura. In: Agr Biol Chem. 40, 1976, S. 1045–1046.
  11. T. Masuda, A. Inazumi, Y. Yamada, W. G. Padolina, H. Kikuzaki, N. Nakatani: Antimicrobial phenylpropanoids from Piper sarmentosum. In: Phytochemistry. 30, 1991, S. 3227–3228.
  12. Gundolf Keil: Haselwurz. In: Lexikon des Mittelalters. Band 4, Sp. 1952.
  13. Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe. Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 3-8304-9114-X.
  14. P. K. Mukherjee, V. Kumar, M. Mal, P. J. Houghton: In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents. In: Planta Med. 73(3), 2007, S. 283–285.
  15. R. W. Wiseman, E. C. Miller, J. A. Miller, A. Liem: Structure-activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL/6J x C3H/HeJ F1 mice. In: Cancer Res. 47(9), 1987, S. 2275–2283.
  16. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für β-Asarone, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  17. W. Göggelmann, O. Schimmer: Mutagenicity testing of beta-asarone and commercial calamus drugs with Salmonella typhimurium. In: Mutat Res. 121, 1983, S. 191–194.
  18. G. Abel, W. Göggelmann: Genotoxic activity of β-asarone and commercial calamus drugs. In: Mutat Res/Environ Mutagen. 164, 4, 1986, S. 287.
  19. B. O. Mohar, C. Espinoza-Aguirre, G. Cortinas dew NavChamorro: Determinación de la actividad mutagénica de alpha-asarona en ei sistema Salmonella typhimurium/ microsomas. In: Proceedings of 1st Congress of the Mexican Association of Mutagenesis, Carcinogenesis and Teratogenesis. 1986; referenziert In: P. Morales-Ramírez, E. Madrigal-Bujaidar, J. Mercader-Martínez, M. Cassini, G. González, G. Chamorro-Cevallos, M. Salazar-Jacobo: Sister-chromatid exchange induction produced by in vivo and in vitro exposure to alpha-asarone. In: Mutat Res. 279, 1992, S. 269–273.
  20. R. W. Wiseman, E. C. Miller, J. A. Miller, A. Liem: Structure-activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL/6J x C3H/HeJ F1 mice. In: Cancer Res. 47(9), 1987, S. 2275–2283.
  21. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für β-Asarone, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  22. M. Salazar, S. Salazar, V. Ulloa, T. Mendoza, N. Pages, G. Chamoro: Teratogenic action of alpha-asarone in the mouse. In: J Toxicol Clin Exp. 12, 3, 1992, S. 149–154.
  23. G. Chamorro, L. Garduño, E. Martínez, E. Madrigal, J. Tamariz, M. Salazar: Dominant lethal study of alpha-asarone in male mice. In: Toxicol Lett. 99, 2, 1998, S. 71–77.
  24. Verordnung (EG) 1334/2008.

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Unter Asaron fasst man drei in verschiedenen Pflanzen naturlich vorkommende isomere Phenylpropanoide zusammen die sich in Position und Konfiguration der Doppelbindung in der C3 Seitenkette unterscheiden Hierzu zahlen die 1 propenylischen Verbindungen a Asaron trans Isomer und b Asaron cis Isomer sowie das allylische g Asaron mit terminaler Doppelbindung in der Seitenkette 2 propenylisch Strukturformel a Asaron b AsaronAllgemeinesName AsaronAndere Namen a Asaron E 1 2 4 Trimethoxy 5 1 propen 1 yl benzen trans Asaronb Asaron Z 1 2 4 Trimethoxy 5 1 propen 1 yl benzen cis Asarong Asaron 1 2 4 Trimethoxy 5 2 propen 1 yl benzen 2 4 5 Trimethoxy 1 allylbenzen Isoasaron EuasaronSummenformel C12H16O3Kurzbeschreibung farb und geruchlose Nadeln a Asaron 1 gelbliches Ol cis Isomer 1 Externe Identifikatoren DatenbankenCAS Nummer 2883 98 9 a Asaron 5273 86 9 b Asaron 5353 15 1 g Asaron EG Nummer 220 743 6ECHA InfoCard 100 018 858PubChem 636822ChemSpider 552532Wikidata Q419658EigenschaftenMolare Masse 208 25 g mol 1Aggregatzustand fest a Asaron Schmelzpunkt 62 C a Asaron 1 Siedepunkt 296 C a Asaron 1 281 C b Asaron 2 Loslichkeit nahezu unloslich in Wasser 3 SicherheitshinweiseGHS Gefahrstoffkennzeichnung 4 AchtungH und P Satze H 302P keine P Satze 4 Soweit moglich und gebrauchlich werden SI Einheiten verwendet Wenn nicht anders vermerkt gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen Inhaltsverzeichnis 1 Vorkommen 2 Verwendung 3 Toxizitat 4 Regulation 5 Einzelnachweise 6 WeblinksVorkommen Bearbeiten nbsp Kalmuspflanze Acorus calamus In der Natur kommen a b und g Asaron oft vergesellschaftet vor So enthalt das atherische Ol des Rhizoms der indischen tetraploiden Kalmuspflanze Acorus calamus 45 90 des b Isomers 1 2 des a Isomers und in Spuren g Asaron Die atherischen Ole der triploiden europaischen und der diploiden nordamerikanischen Varietat von A calamus enthalten insgesamt mit maximal 10 bzw unter 1 bedeutend weniger Asarone 5 6 7 8 g Asaron kommt ferner in verschiedenen Pfeffergewachsen vor 9 10 11 Das atherische Ol der fruher therapeutisch etwa als Diuretikum Emetikum und zur Forderung der Menstruation eingesetzten Haselwurz Asarum europaeum enthalt ebenfalls Asaron 12 Verwendung BearbeitenAsaronhaltige pflanzliche Arzneimittel finden wegen der moglicherweise spasmolytischen Wirkung in der traditionellen Medizin vieler Ethnien sowie in der Aromatherapie Verwendung 13 14 Auch bei der Parfumherstellung werden naturliche Riechstoffe verwendet die Asarone enthalten konnen Vor allem in selbstangesetzten oder mit Kalmus und anderen Pflanzen aromatisierten Magenbittern und Likoren konnen Asarone enthalten sein Toxizitat Bearbeitena und b Asaron i p verabreicht verursachten Lebertumoren bei mannlichen Mausen 15 Dabei waren beide Verbindungen vergleichbar moderat potent b Asaron verursachte weiterhin Leiomyosarkome des Dunndarms Ratte oral 16 Mutagene Effekte u a im Ames Test mit a und b Asaron wurden nur nach metabolischer Aktivierung berichtet 17 18 19 Die Toxizitat und insbesondere die Kanzerogenitat von g Asaron wurden bislang nicht untersucht Der Wirkmechanismus der Kanzerogenese ist derzeit unbekannt Asarone werden aber hochstwahrscheinlich nicht wie die strukturverwandten Verbindungen Methyleugenol Safrol oder Estragol durch Hydroxylierung der Seitenkette uber Cytochrom P450 Enzyme und anschliessende Sulfonierung aktiviert da die Hemmung der Sulfotransferasen in vivo keinen Einfluss auf die Inzidenzen der Bildung von Hepatomen bei der Maus hatte 20 a Asaron zeigte ferner ein gewisses reproduktionstoxisches Potential 21 22 23 Regulation BearbeitenDie Asaron Isomere konnten bislang nicht ausreichend toxikologisch evaluiert werden Der gezielte Zusatz von b Asaron zu Lebensmitteln ist in der Europaischen Union verboten s Anhang III der Verordnung EG Nr 1334 2008 In den Vereinigten Staaten ist zudem der gezielte Zusatz von Kalmus in allen Formen zu Lebensmitteln verboten Fur naturliche Gehalte gelten in der EU Hochstmengen von 1 0 mg kg fur alkoholische Getranke 24 Nach Chemikalienrecht Verordnung EG Nr 1272 2008 CLP sind a und b Asaron als gesundheitsschadlich eingestuft Einzelnachweise Bearbeiten a b c d Eintrag zu Asaron In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 6 Marz 2014 Fujita u a Yakugaku Zasshi 90 1970 1367 1371 und Chem Abstr 74 1971 34553 Datenblatt Asaron PDF bei Carl Roth abgerufen am 19 Februar 2010 a b Datenblatt Asaron bei Sigma Aldrich abgerufen am 9 Marz 2011 PDF Vorlage Sigma Aldrich Name nicht angegeben K Keller E Stahl Composition of the essential oil from beta Asarone free calamus In Planta Med 47 2 1983 S 71 74 T S Rana K S Mahar M M Pandey S K Srivastava A K Rawat Molecular and chemical profiling of sweet flag Acorus calamus L germplasm from India In Physiol Mol Biol Plants 19 2 2013 S 231 237 doi 10 1007 s12298 013 0164 8 P Satyal P Paudel A Poudel N S Dosoky D M Moriarity B Vogler W N Setzer Chemical compositions phytotoxicity and biological activities of Acorus calamus essential oils from Nepal In Nat Prod Commun 8 8 2013 S 1179 1181 P K Mukherjee V Kumar M Mal P J Houghton In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents In Planta Med 73 3 2007 S 283 285 W Qin S Huang C Li S Chen Z Peng Biological activity of the essential oil from the leaves of Piper sarmentosum Roxb Piperaceae and its chemical constituents on Brontispa longissima Gestro Coleoptera Hispidae In Pesticide Biochem Physiol 2010 S 132 139 doi 10 1016 j pestbp 2009 10 006 K Matsui K Munakata K Wada Insect antifeeding substances in Parabenzoin praecox and Piper futokadzura In Agr Biol Chem 40 1976 S 1045 1046 T Masuda A Inazumi Y Yamada W G Padolina H Kikuzaki N Nakatani Antimicrobial phenylpropanoids from Piper sarmentosum In Phytochemistry 30 1991 S 3227 3228 Gundolf Keil Haselwurz In Lexikon des Mittelalters Band 4 Sp 1952 Eliane Zimmermann Aromatherapie fur Pflege und Heilberufe Georg Thieme Verlag 2006 ISBN 3 8304 9114 X P K Mukherjee V Kumar M Mal P J Houghton In vitro acetylcholinesterase inhibitory activity of the essential oil from Acorus calamus and its main constituents In Planta Med 73 3 2007 S 283 285 R W Wiseman E C Miller J A Miller A Liem Structure activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL 6J x C3H HeJ F1 mice In Cancer Res 47 9 1987 S 2275 2283 Joint FAO WHO Expert Committee on Food Additives JECFA Monograph fur b Asarone abgerufen am 9 Dezember 2014 W Goggelmann O Schimmer Mutagenicity testing of beta asarone and commercial calamus drugs with Salmonella typhimurium In Mutat Res 121 1983 S 191 194 G Abel W Goggelmann Genotoxic activity of b asarone and commercial calamus drugs In Mutat Res Environ Mutagen 164 4 1986 S 287 B O Mohar C Espinoza Aguirre G Cortinas dew NavChamorro Determinacion de la actividad mutagenica de alpha asarona en ei sistema Salmonella typhimurium microsomas In Proceedings of 1st Congress of the Mexican Association of Mutagenesis Carcinogenesis and Teratogenesis 1986 referenziert In P Morales Ramirez E Madrigal Bujaidar J Mercader Martinez M Cassini G Gonzalez G Chamorro Cevallos M Salazar Jacobo Sister chromatid exchange induction produced by in vivo and in vitro exposure to alpha asarone In Mutat Res 279 1992 S 269 273 R W Wiseman E C Miller J A Miller A Liem Structure activity studies of the hepatocarcinogenicities of alkenylbenzene derivatives related to estragole and safrole on administration to preweanling male C57BL 6J x C3H HeJ F1 mice In Cancer Res 47 9 1987 S 2275 2283 Joint FAO WHO Expert Committee on Food Additives JECFA Monograph fur b Asarone abgerufen am 9 Dezember 2014 M Salazar S Salazar V Ulloa T Mendoza N Pages G Chamoro Teratogenic action of alpha asarone in the mouse In J Toxicol Clin Exp 12 3 1992 S 149 154 G Chamorro L Garduno E Martinez E Madrigal J Tamariz M Salazar Dominant lethal study of alpha asarone in male mice In Toxicol Lett 99 2 1998 S 71 77 Verordnung EG 1334 2008 Weblinks BearbeitenEintrag im Riechstofflexikon Memento vom 7 Mai 2012 im Internet Archive Kalmus Pflanze Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Asaron amp oldid 229821618