Allylthioharnstoff

Allylthioharnstoff ist ein Harnstoff-Derivat, das aus Allylisothiocyanat und Ammoniak hergestellt werden kann. Es wurde Ende 19. Jahrhunderts zuerst von Dumas und Pelouze durch Einwirkung von Ammoniak auf Senföl synthetisiert.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Allylthioharnstoff
Andere Namen	N-Allylthioharnstoff Thiosinamin Prop-2-enylthioharnstoff Allylthiocarbamid ATH
Summenformel	C4H8N2S
Kurzbeschreibung	weißer, unangenehm riechender Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-57-9 EG-Nummer 203-683-5 ECHA-InfoCard 100.003.349 PubChem 1549517 ChemSpider 1266393 Wikidata Q2649520
Eigenschaften
Molare Masse	116,18 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm^−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	70–72 °C
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (67 g·l^−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol
Brechungsindex	1,5936 (78 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 262​‐​308+310
Toxikologische Daten	200 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

Allylthioharnstoff ist ein weißer, unangenehm (etwas nach Knoblauch) riechender, bitter schmeckender, brennbarer Feststoff. Er ist mäßig löslich in Wasser, aber löslich in Ethanol. Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/a (Raumgruppen-Nr. 14, Stellung 3)Vorlage:Raumgruppe/14.3 mit vier Molekülen in einer Zelle mit den Abmessungen a=9,819, b=8,553, c=9,170 Å, β=127,3° und Z=4.

Verwendung

Bei der Analyse von Abwasser wird Allylthioharnstoff als Nitrifikationshemmstoff eingesetzt. Die Mikroorganismen werden gehemmt, so dass der vorhandene Sauerstoff nicht zur Nitrat-Produktion verwendet wird, sondern zur Oxidation von Kohlenstoff zu Kohlendioxid zur Verfügung steht. Solche Substanzen sind bei der biologischen Abwasserreinigung in der Regel unerwünscht. Bei der Analyse (z. B. bei der BSB-Analyse) des Abwassers können sie zugegeben werden, um einen zusätzlichen Verbrauch von Sauerstoff zu unterbinden. Aus einer Analyse mit und einer Analyse ohne Zugabe von Allylthioharnstoff kann der Sauerstoffverbrauch für die Nitrifikation abgeschätzt werden.

Allylthioharnstoff wird in der Analogfotografie als Lösungsmittel für Silberhalogenide sowie zur Empfindlichkeitssteigerung durch chemische Sensibilisierung verwendet. Da es nach älteren Untersuchungen bei lokaler Applikation auf Narbengewebe einen narbenaufweichenden Effekt besitzt, wurde es entsprechend eingesetzt. Wegen des unsicheren Nachweises dieses Effekts wird es aktuell nicht mehr verwendet.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Allylthioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt N-Allylthioharnstoff bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-12.
4. Eintrag zu Allylthioharnstoff. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
5. E. Schmidt, J. Gadamer: Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte. In: Archiv der Pharmazie, 1895, 233 (9), 646–684. doi:10.1002/ardp.18952330903.
6. Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 4, S. 52.
7. (Memento vom 26. Juni 2006 im Internet Archive).
8. Allylthioharnstoff (Wasser-Wissen).
9. Thiosinamin (Fotolabor.de).

Normdaten (Sachbegriff): GND: 4307441-8 (lobid, OGND)