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Alkoholate auch Alkanolate und Alkoxide genannt sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen Die allgemeine Formel

Alkoholate

Alkoholate, auch Alkanolate und Alkoxide genannt, sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen. Die allgemeine Formel lautet (RO)nM (M = Metallion; n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions). Alkoholationen entstehen durch Deprotonierung aus Alkoholen. In wässrigem Milieu können keine Alkoholate hergestellt werden, da das Hydroxidion zu schwach basisch ist, um die Hydroxygruppe der Alkohole zu deprotonieren. Deshalb werden stärkere Basen, beispielsweise Natriumamid oder elementares Natrium, eingesetzt. Alkoholate werden unter anderem zur Ethersynthese sowie als Kondensations-, Deprotonierungs- und Alkylierungsmittel eingesetzt.

Alkoholate von oben nach unten: Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates. Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat. Das Alkoholat-Anion ist blau gekennzeichnet. R ist ein aliphatisch gebundener Rest.

Darstellung Bearbeiten

Alkoholate können durch Reaktion von elementaren Alkalimetallen mit Alkoholen synthetisiert werden.

Beispielsweise entsteht Natriumethanolat (Natriumethylat, C2H5ONa) als weißes bis gelbliches, hygroskopisches Pulver, durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol, wobei Wasserstoffgas entweicht:


Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff.

Eigenschaften Bearbeiten

In reiner Form sind Alkoholate stark basische Feststoffe, ziehen jedoch aus der Luft Wasserdampf an und zerfließen allmählich, wobei der entsprechende Alkohol und das Metallhydroxid entstehen, z. B. nach:


Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid.

Verwendung und Reaktionen Bearbeiten

Technisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ethersynthese (Williamson-Ethersynthese mit Halogenalkanen) (1) oder als starke Basen. Mit Carbonsäurehalogeniden lassen sich Ester darstellen (2); mit primären Aminen erhält man sekundäre Amine (3). Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Säure-Base-Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen (4).

Alkoholate werden hauptsächlich von der Agrar- und der Pharmaindustrie verwendet. Auch bei der Produktion von Biodiesel und Kosmetika werden Alkoholate verwendet.

Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol-Gel-Prozessen zur Herstellung von Dünnschichten, Nanopartikeln und hochporösen Stoffen verwendet. Auf diesem Weg können funktionale (z. B. durch UV-Licht aktivierte selbstdesinfizierende Schichten), optische (z. B. Antireflexschichten, poröses Siliziumdioxid) als auch elektronisch aktive (halbleitende) Schichten (z. B. Indiumzinnoxid, Zinkoxid und Titandioxid) erzeugt werden.

Siehe auch Bearbeiten

Weblinks Bearbeiten

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Veröffentlichungsdatum:
Alkoholate auch Alkanolate und Alkoxide genannt sind Salze aus Metallkationen und Alkoholatanionen Die allgemeine Formel lautet RO nM M Metallion n entspricht der Wertigkeit dieses Metallions Alkoholationen entstehen durch Deprotonierung aus Alkoholen In wassrigem Milieu konnen keine Alkoholate hergestellt werden da das Hydroxidion zu schwach basisch ist um die Hydroxygruppe der Alkohole zu deprotonieren Deshalb werden starkere Basen beispielsweise Natriumamid oder elementares Natrium eingesetzt Alkoholate werden unter anderem zur Ethersynthese sowie als Kondensations Deprotonierungs und Alkylierungsmittel eingesetzt Alkoholate von oben nach unten Allgemeine Formel eines Natriumalkoholates und eines Lithiumalkoholates Formel von Natriummethanolat und Lithiummethanolat Das Alkoholat Anion ist blau gekennzeichnet R ist ein aliphatisch gebundener Rest Inhaltsverzeichnis 1 Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung und Reaktionen 4 Siehe auch 5 WeblinksDarstellung BearbeitenAlkoholate konnen durch Reaktion von elementaren Alkalimetallen mit Alkoholen synthetisiert werden Beispielsweise entsteht Natriumethanolat Natriumethylat C2H5ONa als weisses bis gelbliches hygroskopisches Pulver durch Einwirkung von Natrium auf Ethanol wobei Wasserstoffgas entweicht 2 C 2 H 5 O H 2 N a 2 C 2 H 5 O N a H 2 displaystyle mathrm 2 C 2 H 5 OH 2 Na longrightarrow 2 C 2 H 5 ONa H 2 uparrow nbsp Ethanol reagiert mit Natrium zu Natriumethanolat und Wasserstoff Eigenschaften BearbeitenIn reiner Form sind Alkoholate stark basische Feststoffe ziehen jedoch aus der Luft Wasserdampf an und zerfliessen allmahlich wobei der entsprechende Alkohol und das Metallhydroxid entstehen z B nach C 2 H 5 O N a H 2 O C 2 H 5 O H N a O H displaystyle mathrm C 2 H 5 ONa H 2 O longrightarrow C 2 H 5 OH NaOH nbsp Aus Natriumethanolat und Wasser entstehen Ethanol und Natriumhydroxid Verwendung und Reaktionen BearbeitenTechnisch finden Alkoholate Anwendung in der asymmetrischen Ethersynthese Williamson Ethersynthese mit Halogenalkanen 1 oder als starke Basen Mit Carbonsaurehalogeniden lassen sich Ester darstellen 2 mit primaren Aminen erhalt man sekundare Amine 3 Bei Kontakt mit Wasser reagieren Alkoholate in einer Saure Base Reaktion zum entsprechenden Alkohol und Hydroxidionen 4 1 R 1 O X R 2 R 1 O R 2 X displaystyle mathrm 1 R 1 O X R 2 longrightarrow R 1 O R 2 X nbsp 2 R 1 O X C O R 2 R 1 O C O R 2 X displaystyle mathrm 2 R 1 O X CO R 2 longrightarrow R 1 O CO R 2 X nbsp 3 R 1 O H 2 N R 2 R 1 N H R 2 O H displaystyle mathrm 3 R 1 O H 2 N R 2 longrightarrow R 1 NH R 2 OH nbsp 4 R O H 2 O R O H O H displaystyle mathrm 4 R O H 2 O longrightarrow R OH OH nbsp Alkoholate werden hauptsachlich von der Agrar und der Pharmaindustrie verwendet Auch bei der Produktion von Biodiesel und Kosmetika werden Alkoholate verwendet Weiterhin werden Alkoholate zunehmend in Sol Gel Prozessen zur Herstellung von Dunnschichten Nanopartikeln und hochporosen Stoffen verwendet Auf diesem Weg konnen funktionale z B durch UV Licht aktivierte selbstdesinfizierende Schichten optische z B Antireflexschichten poroses Siliziumdioxid als auch elektronisch aktive halbleitende Schichten z B Indiumzinnoxid Zinkoxid und Titandioxid erzeugt werden Siehe auch BearbeitenMethanolate Ethanolate PropanolateWeblinks BearbeitenHerstellerinformationen von Evonik Herstellerinformationen der BASF Eintrag zu Alkoholate In Rompp Online Georg Thieme Verlag abgerufen am 13 August 2015 Abgerufen von https de wikipedia org w index php title Alkoholate amp oldid 231417513