Alfuzosin

Alfuzosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α₁-Adrenorezeptorantagonisten (Alphablocker), der in der Behandlung einer benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt wird. Die chirale Verbindung leitet sich vom Chinazolin ab. Patentiert wurde es 1979 und 1982 zunächst als Antihypertonikum von Synthélabo (heute Sanofi).

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Alfuzosin
Andere Namen	(RS)-Tetrahydro-2-furancarbonsäure-3-[(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-methyl-amino]propylamid (RS)-N-[3-[(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)(methyl)amino]tetrahydrofuran-2-carboxamid
Summenformel	C19H27N5O4 C19H27N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81403-80-7 81403-68-1 (Hydrochlorid) 123739-69-5 (R)-Alfuzosin 123739-70-8 (S)-Alfuzosin EG-Nummer (Listennummer) 617-230-8 ECHA-InfoCard 100.108.671 PubChem 2092 ChemSpider 2008 DrugBank DB00346 Wikidata Q2736873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA01
Wirkstoffklasse	Alphablocker
Wirkmechanismus	α1-Adrenorezeptorantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	389,45 g·mol^−1 (Alfuzosin) 425,9 g·mol^−1 (Alfuzosin·HCl)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Hydrochlorid)
pKS-Wert	8,13
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	146 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, Intravenös, Hydrochlorid) 235 mg·kg^−1 (LD50, Maus, Intravenös, Hydrochlorid)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Eingesetzt wird der Arzneistoff zur Behandlung der Symptome einer benignen Prostatahyperplasie. Auf die Größe der Prostata hat er keinen Einfluss.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Beim Vorliegen einer schweren Leberinsuffizienz oder einer orthostatischen Hypotonie (niedriger Blutdruck) ist die Gabe kontraindiziert, ebenso bei einer Behandlung mit anderen Alphablockern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Abgeschlagenheit, Schwindel, Kopfschmerz, grippale Symptome und hypotone Dysregulation.

Pharmakologische Eigenschaften

Alfuzosin bindet als Antagonist selektiv an postsynaptische α₁-Adrenorezeptoren und entspannt so die glatte Muskulatur von Prostata und Harnröhre. Dies erhöht den Harnfluss und erleichtert die Miktion. Die Bioverfügbarkeit liegt bei 64 % und die Plasmahalbwertszeit bei 4 bis 6 Stunden. Die maximale Plasmakonzentration ist nach 90 Minuten erreicht.

Stereochemie

Alfuzosin enthält ein Stereozentrum, und ist deshalb chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, (R)-Form und (S)-Form. Praktische Bedeutung besitzt jedoch nur das Racemat [(RS)-Alfuzosin], also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer:

Enantiomere von Alfuzosin
(R)-Alfuzosin	(S)-Alfuzosin

Handelsnamen

Alfunar (D), Fuzocim (CH), Urion (D), UroXatral (D), Xatral (CH)

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Alfuzosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. September 2014.
2. Datenblatt Alfuzosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Mai 2022 (PDF).
3. Michael C. Truß, Christian G. Stief, Stefan Machtens, Till Wagner, Udo Jonas: Pharmakotherapie in der Urologie. 2., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Heidelberg 2005, ISBN 3-540-23449-7, S. 302 ff.
4. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 - Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, S. 159, ISBN 978-3-946057-10-9.
5. ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 159.

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