Alaninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1 2 Aminoalkohole kann aus der Aminosäure Alanin gewo

Strukturformel
	(S)-Alaninol
Allgemeines
Name	Alaninol
Andere Namen	2-Amino-1-propanol; L-Alaninol;
Summenformel	C3H9NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2749-11-3 [(S)-Alaninol]; 6168-72-5 [(RS)-Alaninol]; 35320-23-1 [(R)-Alaninol];
EG-Nummer	220-388-7
ECHA-InfoCard	100.018.535
PubChem	80307
ChemSpider	72545
Wikidata	Q27277018
Eigenschaften
Molare Masse	75,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,965 g·cm−3
Siedepunkt	176 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Alaninol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chiralen 1,2-Aminoalkohole. Alaninol kann aus der Aminosäure Alanin gewonnen werden, weshalb es zumeist, wie auch Alanin, enantiomerenrein in der (S)-Konfiguration vorliegt. Das Enantiomer (R)-Alaninol und das racemische (RS)-Alaninol besitzen nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

(S)-Alaninol wird durch Reduktion von (S)-Alanin mit Lithiumaluminiumhydrid hergestellt. Ebenso ist ein Hydrierung an einem Ru/C-Katalysator möglich.

Verwendung Bearbeiten

(S)-Alaninol kann in der Synthese von enantiomerenreinen Oxazolin-Katalysatoren verwendet werden.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt L-Alaninol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2022.
D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).
Frank T. Jere, James E. Jackson, Dennis J. Miller: Kinetics of the Aqueous-Phase Hydrogenation of L-Alanine to L-Alaninol. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 43, Nr. 13, 2004, S. 3297–3303.
Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.

[ROTH-1] Datenblatt L-Alaninol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 21. Dezember 2022.

[2] D. A. Dickman, A. I. Meyers, G. A. Smith, R. E. Gawley: REDUCTION OF α-AMINO ACIDS: L-VALINOL In: Organic Syntheses. 63, 1985, S. 136, doi:10.15227/orgsyn.063.0136; Coll. Vol. 7, 1990, S. 530 (PDF).

[3] Frank T. Jere, James E. Jackson, Dennis J. Miller: Kinetics of the Aqueous-Phase Hydrogenation of L-Alanine to L-Alaninol. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 43, Nr. 13, 2004, S. 3297–3303.

[4] Helen A. McManus, Patrick J. Guiry: Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis. In: Chemical Reviews. Band 104, Nr. 9, 2004, S. 4151–4202, doi:10.1021/cr040642v.