Acetylendicarbonsäurediethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | Acetylendicarbonsäurediethylester | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H10O4 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche bis braune Flüssigkeit | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 170,16 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,067 g·cm−3 | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 1–2 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 108–110 °C (11 mmHg) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,4430 (20 °C) | |||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Acetylendicarbonsäurediethylester kann mit verschiedenen Methoden hergestellt werden. So kann es beispielsweise aus einer Mischung von (Z)-Diethyl-2,3-dibromomaleat und (E)-Diethyl-2,3-dibromofumarat in Gegenwart von 1,2-Dimethylindazolium-3-carboxylat in Acetonitril gewonnen werden. Sie kann auch mit Triphenylphosphonium-Yliden hergestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
Acetylendicarbonsäurediethylester ist eine gelbliche bis braune Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
Die Dreifachbindung der Verbindung ist ein Merkmal, das in der organischen Synthese eine breite Anwendung findet. Acetylendicarbonsäurediethylester kann mit Aminen, Aldehyden, Ketonen usw. reagieren. Daher kann sie zur Bildung verschiedener Heterocyclen (wie zum Beispiel Pyrrolen, Pyrazinen und Pyrrolidinonen) verwendet werden.
Acetylendicarbonsäurediethylester wird als Proteinvernetzer verwendet. Es wird auch für die Synthese von 3,4,5-trisubstituierten 2(5H)-Furanon-Derivaten, hochfunktionalisierten Thiazolidinon-Derivaten, neuartigen zyklischen Peroxid-Glucosiden und 4,11-Dimesitylbisanthen, ein über eine Diels-Alder-Reaktion erhältliches lösliches Bisanthen-Derivat, und anderem verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Rui-Xia Yang: Diethyl Acetylenedicarboxylate. In: Synlett. Band 26, Nr. 12, 2015, S. 1774–1775, doi:10.1055/s-0034-1380502.
- ↑ Datenblatt Diethyl acetylenedicarboxylate, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Dezember 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Ahankar, Hamideh & Ramazani, Ali & Slepokura, Katarzyna & Lis, Tadeusz & Joo, Sang (2016). Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives from Aniline, an Aldehyde and Diethyl Acetylenedicarboxylate in an Ethanolic Citric Acid Solution under Ultrasound Irradiation. Green Chemistry. 18. doi:10.1039/C6GC00157B.