6-Nonenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde die in zwei konfigurationsisomeren Formen (cis- bzw. Z- und trans- bzw. E-Form) vorkommt.
Strukturformel | ||||||||
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(E)- und (Z)-4-Nonenal | ||||||||
Allgemeines | ||||||||
Name | 6-Nonenal | |||||||
Summenformel | C9H16O | |||||||
Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch | |||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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Eigenschaften | ||||||||
Molare Masse | 140,22 g·mol−1 | |||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||
Dichte | 0,841 g·cm−3 (25 °C) | |||||||
Siedepunkt | 87 °C (19 mmHg) | |||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,442 (20 °C) | |||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
cis-6-Nonenal kommt natürlich in Gurken und Zuckermelonen vor. Keppler et al. (1965) identifizierten (E)- und (Z)-6-Nonenal als die Aroma-Komponenten von gehärtetem Leinöl, während Kemp et al. (1972a) herausfand, dass (Z)-6-Nonenal die Komponente ist, die für das Zuckermelonenaroma charakteristisch ist. Sie wurde auch Fisch und der Pepinofrucht (Solanum muricatum) nachgewiesen. trans-6-Nonenal wurde im Geruch von Milchpulver nachgewiesen.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
(Z)-6-Nonenal kann in einer mehrstufigen Reaktion ausgehend von (Z)-3-Hexen-1-ol, mit (Z)-5-Octen-1-ol als Zwischenprodukt, gewonnen werden. Die Verbindung kann auch durch katalytische Hydrierung des entsprechenden Diethylacetal und anschließender Hydrolyse dargestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
cis-6-Nonenal ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit melonenartigem Geruch.
Verwendung Bearbeiten
cis-6-Nonenal wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 unter der FL-Nummer 05.059 zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting, Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Addendum 11. Food & Agriculture Org., 2003, ISBN 92-5105002-3, S. 96 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt cis-6-Nonenal, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2020 (PDF).
- ↑ Datenblatt cis-6-Nonenal, 94% bei Alfa Aesar, abgerufen am 30. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Hans D. Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08310-9, S. 592 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- CIS-6-NONENAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. August 2023.
- ↑ Richard M. Seifert: Synthesis, spectra, odor properties, and structural relationship of (Z)-6-Nonenal and (Z)-5-octen-1-ol to fruit fly attractants. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 29, Nr. 3, 1981, S. 647–649, doi:10.1021/jf00105a053.
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 1985 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- M.J. Saxby: Food Taints and Off-Flavours. Springer Science & Business Media, 1996, ISBN 0-7514-0263-X, S. 63 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).