Nitrotoluidine

Die Nitrotoluidine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Toluol (Methylbenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂), Methyl- (–CH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈N₂O₂.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitrotoluole oder als Nitroderivate der Toluidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Toluidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch Nitrierung von Acetyltoluidinen mit Mischsäure und anschließender Hydrolyse gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-p-toluidin aus N-Acetyl-p-toluidin). Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Azofarbstoffen eingesetzt. So dient 2-Nitro-p-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3. 5-Nitro-o-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	o-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-toluidin	1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-toluidin	1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-toluidin 2-Amino-4-nitrotoluol	1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-toluidin
CAS-Nummer	603-83-8	99-52-5	99-55-8	570-24-1
ECHA-InfoCard	100.009.145	100.002.511	100.002.514	100.008.482
PubChem	11783	7441	7444	11298
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelbes geruchloses Pulver	gelbes geruchloses Pulver
Schmelzpunkt	88–90 °C	131–133 °C	107–108 °C	93–96 °C
Siedepunkt	305 °C	> 300 °C (Zersetzung)	> 130 °C (Zersetzung)
Dichte	1,365 g·cm^−3
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Gefahr	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411	301+311+331​‐​373​‐​411	301+311+331​‐​351​‐​412	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311	260​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​304+340	201​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​304+340+311	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	m-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-toluidin	1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-toluidin
CAS-Nummer	601-87-6	611-05-2	618-61-1	578-46-1
ECHA-InfoCard	100.009.317	100.008.568
PubChem	69038	11898	3565037	11356
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	gelb rotes Pulver	oranges Pulver
Schmelzpunkt	131–136 °C	110–111 °C
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit	löslich in Tetrahydrofuran
GHS- Kennzeichnung	Gefahr
H- und P-Sätze	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	?	?	?	261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​311

Nitrotoluidine
Stammverbindung
	p-Toluidin
Strukturformel
Name	1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-toluidin	1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-toluidin
CAS-Nummer	89-62-3	119-32-4
ECHA-InfoCard	100.001.750	100.003.922
PubChem	6978	8390
Summenformel	C7H8N2O2
Molare Masse	152,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	oranges Pulver mit charakteristischem Geruch
Schmelzpunkt	116 °C	74–77 °C
Siedepunkt	210 °C (Zersetzung)
Dichte	1,31 g·cm^−3
Löslichkeit	Sehr schwer löslich in Wasser löslich in Ethanol und Chloroform
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Gefahr
H- und P-Sätze	301+311+331​‐​373​‐​411	301​‐​311​‐​331​‐​373​‐​411
	273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314	273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314

Weblinks

Commons: Nitrotoluidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Toxikologische Bewertung von 2-Nitro-4-methylanilin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
2. Eintrag zu 4-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu 5-Nitro-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
4. Datenblatt 2-Methyl-3-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
5. Datenblatt 2-Methyl-6-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
6. Datenblatt 2-Methyl-5-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
7. Eintrag zu 4-Nitro-m-toluidin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
8. Datenblatt 5-Methyl-2-nitroaniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
9. Eintrag zu Nitrotoluidin, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
10. Eintrag zu 2-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
11. Eintrag zu 3-Nitro-p-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)