4-Vinylguajacol ist ein Naturstoff, der sich strukturell von Guajacol ableitet, aber eine zusätzliche Vinylgruppe trägt.
Strukturformel | ||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||
Name | 4-Vinylguajacol | |||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||
Kurzbeschreibung | gelbe Flüssigkeit | |||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||
Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
Dichte | 1,11 g·cm−3 (14 °C) | |||||||||||||
Schmelzpunkt | 112–114 °C | |||||||||||||
Siedepunkt | 224 °C (1013 hPa) | |||||||||||||
Löslichkeit | schwer löslich in Chloroform, DMSO, Ethylacetat und Methanol | |||||||||||||
Brechungsindex | 1,582 (20 °C) | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen und Bildung Bearbeiten
4-Vinylguajacol kommt als Aromakomponente in verschiedenen Lebensmitteln vor. Dazu gehören Kaffee-Bohnen, wo es beim Rösten aus Ferulasäure entsteht. Auch in Bier kann es vorkommen, je nachdem welche Rohstoffe und Hefen beim Brauprozess zum Einsatz kommen. In Orangen- und Grapefruitsaft verursacht es einen unangenehmen Geschmack. Die Verbindung entsteht außerdem beim Erhitzen von Kurkuma bzw. Curcumin.
Herstellung Bearbeiten
4-Vinylguajacol kann biotechnologisch (das heißt durch Mikroorganismen) aus Ferulasäure gewonnen werden.
Verwendung Bearbeiten
4-Vinylguajacol wird als Aromastoff verwendet und ist in der EU unter der FL-Nummer 04.009 für Lebensmittel allgemein zugelassen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol bei Merck, abgerufen am 22. Oktober 2023.
- Eintrag zu p-Vinylguaiacol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
- Datenblatt 2-Methoxy-4-vinylphenol, >98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2023 (PDF).
- Ralph Dorfner, Thomas Ferge, Antonius Kettrup, Ralf Zimmermann, Chahan Yeretzian: Real-Time Monitoring of 4-Vinylguaiacol, Guaiacol, and Phenol during Coffee Roasting by Resonant Laser Ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 51, Nr. 19, 1. September 2003, S. 5768–5773, doi:10.1021/jf0341767.
- Stefan Coghe, Koen Benoot, Filip Delvaux, Bart Vanderhaegen, Freddy R. Delvaux: Ferulic Acid Release and 4-Vinylguaiacol Formation during Brewing and Fermentation: Indications for Feruloyl Esterase Activity in Saccharomyces cerevisiae. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 52, Nr. 3, 1. Februar 2004, S. 602–608, doi:10.1021/jf0346556.
- Ian McMurrough, David Madigan, Dan Donnelly, June Hurley, Ann-Marie Doyle, Gerard Hennigan, Niall McNulty, Malcolm R. Smyth: CONTROL OF FERULIC ACID AND 4-VINYL GUAIACOL IN BREWING. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 102, Nr. 5, 10. September 1996, S. 327–332, doi:10.1002/j.2050-0416.1996.tb00918.x.
- Hanna. Peleg, Michael. Naim, Uri. Zehavi, Russell L. Rouseff, Steven. Nagy: Pathways of 4-vinylguaiacol formation from ferulic acid in model solutions of orange juice. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 40, Nr. 5, Mai 1992, S. 764–767, doi:10.1021/jf00017a011.
- Tuba Esatbeyoglu, Katrin Ulbrich, Clemens Rehberg, Sascha Rohn, Gerald Rimbach: Thermal stability, antioxidant, and anti-inflammatory activity of curcumin and its degradation product 4-vinyl guaiacol. In: Food & Function. Band 6, Nr. 3, 2015, S. 887–893, doi:10.1039/C4FO00790E.
- Shashank Mishra, Ashish Sachan, Ambarish Sharan Vidyarthi, Shashwati Ghosh Sachan: Transformation of ferulic acid to 4-vinyl guaiacol as a major metabolite: a microbial approach. In: Reviews in Environmental Science and Bio/Technology. Band 13, Nr. 4, Dezember 2014, S. 377–385, doi:10.1007/s11157-014-9348-0.
- Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 22. Oktober 2023.