4 1 Pyrrolidinyl pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen Es handelt sich um einen Pyridi

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen	PPY; 4-Pyrrolidinpyridin;
Summenformel	C9H12N2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	2456-81-7
EG-Nummer	219-534-2
ECHA-InfoCard	100.017.759
PubChem	75567
ChemSpider	68092
Wikidata	Q229878
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–58 °C
Siedepunkt	171–173 °C (27 hPa)
Löslichkeit	schlecht in Wasser bei 20 °C; mäßig in Methanol;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 280‐301+310‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	176 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidinring substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt. Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.

Darstellung Bearbeiten

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden. Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.
↑ Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
↑ G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.

[merck-1] Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.

[Sigma-2] Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[3] W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.

[steglich-4] G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.

[5] S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.