3-Chlorbenzoylchlorid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der chlorierten, aromatischen Carbonsäurechloride. Die Verbindung wird vor allem zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), welche zur Epoxidierung von Alkenen eingesetzt wird, verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||
| Name | 3-Chlorbenzoylchlorid | |||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H4Cl2O | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch | |||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||
| Molare Masse | 175,01 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
| Dichte | 1,367 g·cm−3 (20 °C) | |||||||||||
| Schmelzpunkt | ca. −4 °C | |||||||||||
| Siedepunkt | 225 °C | |||||||||||
| Dampfdruck | ca. 0,5 hPa (20 °C) | |||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
3-Chlorbenzoylchlorid wird meist durch Chlorierung von 3-Chlorbenzoesäure mit Thionylchlorid oder Oxalylchlorid in Gegenwart von Dimethylformamid hergestellt.
Eigenschaften Bearbeiten
Physikalische Eigenschaften Bearbeiten
3-Chlorbenzoylchlorid hat eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem besitzt m-Chlorbenzoylchlorid einen relativ niedrigen Dampfdruck von ca. 0,5 hPa bei 20 °C.
Chemische Eigenschaften Bearbeiten
3-Chlorbenzoylchlorid ist eine brennbare, jedoch schwer entzündbare Flüssigkeit, die feuchtigkeitsempfindlich ist und sich somit in Wasser zersetzt. m-Chlorbenzoylchlorid ist weiterhin schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Mit Alkali- bzw. Erdalkalimetallen, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln, Wasser, Dimethylsulfoxid und Metallen können gefährliche chemische Reaktionen eintreten.
Verwendung Bearbeiten
3-Chlorbenzoylchlorid findet hauptsächlich zur Herstellung von meta-Chlorperbenzoesäure (mCPBA), die selbst wiederum zur Epoxidierung von Alkenen und als Oxidationsmittel in der organischen Synthese eingesetzt wird, Anwendung.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Bei Aufnahme oder Verschlucken von 3-Chlorbenzoylchlorid kann es zu schweren Verätzungen der Haut sowie zu schweren Augenschäden kommen. Die Zündtemperatur ist größer als 500 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Mit einem Flammpunkt von 110 °C gilt 3-Chlorbenzoylchlorid als schwer entzündlich.
Siehe auch Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 3-Chlorbenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 3-Chlorobenzoyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.