2-Methyl-2-buten (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Methylbut-2-en, auch unter der Bezeichnung β-Isoamylen bekannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist ein Strukturisomer der Pentene.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-2-buten | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,66 g·cm−3 | |||||||||
| Schmelzpunkt | −134 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 38 °C | |||||||||
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,3870 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
2-Methyl-2-buten kann durch Dehydratisierung aus 2-Methyl-2-butanol oder Neopentanol gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
2-Methyl-2-buten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.
Sicherheitstechnische Kenngrößen Bearbeiten
2-Methyl-2-buten bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −45 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,96 mm (50 °C) bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 290 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung Bearbeiten
2-Methyl-2-buten wird zur Herstellung von 3-Brom-2,3-dimethyl-1,1-dicyan-butan in Gegenwart von 2,2′-Azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) als Katalysator verwendet. Es wird als Vorstufe für Peroxyacetylnitrat für Kalibrierungszwecke verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Methyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-2-butene, tech. 90%, remainder mainly 2-methyl-1-butene bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. August 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 688 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).