2-Chlorphenol ist eine unangenehm, ähnlich wie Iodoform riechende, giftige Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der Chlorphenole gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.
| Strukturformel | ||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||
| Name | 2-Chlorphenol | |||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5ClO | |||||||||||||
| Kurzbeschreibung | unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||
| Molare Masse | 128,56 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||
| Dichte | 1,262 g·cm−3 | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 7 °C | |||||||||||||
| Siedepunkt | 174 °C | |||||||||||||
| Dampfdruck | 230 Pa (20 °C) | |||||||||||||
| pKS-Wert | 9,11 | |||||||||||||
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||
| Brechungsindex | 1,5524 (20 °C) | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Eigenschaften Bearbeiten
2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.
Verwendung Bearbeiten
2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu Chlorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die Toxizität äußert sich vor allem in Störungen des Zentralnervensystems.
Weblinks Bearbeiten
- Sivawan Phoolphundh: The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor. 1997, doi:10.5445/IR/1000005898.
- Committee on the Mutagenicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment: Review of Genotoxicity of Chlorophenols (PDF; 334 kB)
- Factsheet (speclab)
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu Chlorphenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- Fieser und Fieser: Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.
- David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-110.
- Eintrag zu 2-chlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- (Nicht mehr online verfügbar.) In: chromatography-online.org. Archiviert vom am 6. Februar 2016; abgerufen am 5. Februar 2016.