2-Chlorpentan ist eine chlororganische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe. Sie kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, den Enantiomeren (R)- und (S)–2-Chlorpentan.
Strukturformel | ||||||||||||
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Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||
Name | 2-Chlorpentan | |||||||||||
Summenformel | C5H11Cl | |||||||||||
Kurzbeschreibung | leicht entzündbare Flüssigkeit | |||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||
Molare Masse | 106,60 g·mol−1 | |||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||
Dichte | 0,87 g·cm−3 | |||||||||||
Schmelzpunkt | −137 °C | |||||||||||
Siedepunkt | 97 °C | |||||||||||
Dampfdruck |
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Löslichkeit |
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Brechungsindex | 1,407 (20 °C) | |||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Das Racemat von 2-Chlorpentan kann durch Reaktion von 2-Penten mit Chlorwasserstoff gewonnen werden. Durch Reaktion von (S)-Pentan-2-ol mit Thionylchlorid kann die (S)-Form, bei Gegenwart von Pyridin die (R)-Form erhalten werden. Die Reaktion von Pentan mit Chlor verläuft unselektiv und liefert ebenfalls das racemische Gemisch.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Die Dämpfe von 2-Chlorpentan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −2 °C) bilden.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 2-Chlorpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. September 2019. (JavaScript erforderlich)
- William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Datenblatt 2-Chloropentane, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Oktober 2018 (PDF).
- Eintrag zu 2-Chlorpentan im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Oktober 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- O.P. Agrawal: Reactions and Reagents. 1. Auflage. 1975, ISBN 81-87224-65-7, S. 419 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Michael B. Smith: Organic Synthesis. Academic Press, 2016, ISBN 978-0-12-800807-2, S. 521 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- T. W. Graham Solomons: Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley, 1986, ISBN 0-471-81184-X, S. 368.