1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on | |||||||||
| Andere Namen | N-Vinylcaprolactam | |||||||||
| Summenformel | C8H13NO | |||||||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 139,20 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| Dichte | 1,01 g·cm−3 (40 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | 34 °C | |||||||||
| Siedepunkt | 113–116 °C (13 hPa) | |||||||||
| Dampfdruck | <0,1 hPa (20 °C) | |||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser (ca. 41 g·l−1 bei 25 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on kann durch Reaktion von Acetylen mit Caprolactam mit Kaliumhydroxid als Katalysator und 18-Kronen-6-Ether als Cokatalysator gewonnen werden.
Eigenschaften Bearbeiten
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.
Verwendung Bearbeiten
1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on wird als reaktives Verdünnungsmittel verwendet und wird in einem breiten Spektrum von UV-härtenden Siebdruckfarben, für Glasfaserschichten und Rapid Prototyping und in UV-Lacken und -Klebstoffen eingesetzt. Es dient auch als Baustein für die Synthese von Papierbeschichtungen.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu 1-Vinylhexahydro-2H-azepin-2-on in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- Shubo, Feng & Shuyuan, Li & Cunfeng, He & Erli, Zheng & Xinliang, Tang (2009): Synthesis of N-vinyl caprolactam. Catalysis Today 140. 169–173, doi:10.1016/j.cattod.2008.10.014.
- Datenblatt N-Vinyl-epsilon-caprolactam, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).