1 6 Bis 2 3 epoxypropoxy hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether StrukturformelAllgemei

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan
Andere Namen	1,6-Hexandioldiglycidylether; HDDGE;
Summenformel	C12H22O4
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	16096-31-4
EG-Nummer	240-260-4
ECHA-InfoCard	100.036.585
PubChem	85960
ChemSpider	77541
Wikidata	Q72482207
Eigenschaften
Molare Masse	230,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3
Siedepunkt	328 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐412
	P: 273‐280‐302+352‐305+351+338‐333+313‐501
Toxikologische Daten	2000–4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) -->
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan kann ausgehend von einer Reaktion von 1,6-Hexandiol und Epichlorhydrin in Gegenwart einer Lewis-Säure als Katalysator gewonnen werden. Anschließend wird das entstehende Halohydrin mit Natriumhydroxid gewaschen, um die Epoxidringe in einer Dehydrochlorierungsreaktion wieder zu bilden.

Eigenschaften Bearbeiten

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung Bearbeiten

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan wird als Stabilisator und Reaktivverdünner verwendet. Es wird als Reaktivverdünner in der Epoxidharzherstellung zur Verringerung der Viskosität verwendet. Es kann der Epoxidharzkomponente in Konzentrationen von ca. 5 % bis 15 % (in Ausnahmen 30 % bis 40 %) bereits zugesetzt sein.

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ GisChem: Datenblatt 1,6-Hexandioldiglycidylether, abgerufen am 8. Juni 2022
↑ Eintrag zu 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Danish Ministry of Environment: Survey of 1,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012, abgerufen am 8. Juni 2022
Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu: Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 7, 2011, S. 2413–2421, doi:10.1039/C0OB00879F (rsc.org).
James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GisChem-1] GisChem: Datenblatt 1,6-Hexandioldiglycidylether, abgerufen am 8. Juni 2022

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)

[Survey-3] Danish Ministry of Environment: Survey of 1,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012, abgerufen am 8. Juni 2022

[4] Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu: Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 7, 2011, S. 2413–2421, doi:10.1039/C0OB00879F (rsc.org).

[5] James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.

[Stenmarck,_Åsa-6] Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).