1,4-Cineol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Epoxy-Monoterpene.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Cineol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H18O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||
| Dichte | 0,887 g·cm−3 (25 °C) | |||||||||
| Schmelzpunkt | −46 °C | |||||||||
| Siedepunkt |
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| Löslichkeit |
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| Brechungsindex | 1,445 (20 °C) | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Vorkommen Bearbeiten
1,4-Cineol kommt natürlich in Aprikosen, Orangen- und Grapefruitsaft, Limetten (Citrus aurantiifolia), Zitwerwurzeln (Curcuma zedoaria), Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum), Roselle (Hibiscus sabdariffa), Muskatnuss, Wein, Kakao, Rosmarin, Sternanis (Illicium verum), Wacholder (Juniperus communis), Teebaum (Melaleuca alternifolia), Boldo (Peumus boldus), Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba), Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper) und weiteren Naturprodukten vor.
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden. Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.
Eigenschaften Bearbeiten
1,4-Cineol ist eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bearbeiten
1,4-Cineol wird als Aromastoff verwendet.
Einzelnachweise Bearbeiten
- Eintrag zu CINEOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
- ↑ George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 0-8493-9412-0, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
- S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 1,4-CINEOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
- John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 978-0-470-12951-7, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).